Question

Os acidulantes são substâncias que conferem ou acentuam o sabor agridoce, além de agirem como conservantes.

Sua presença nos alimentos industrializados é indicada nos rótulos com a letra H.

Observe os exemplos relacionados abaixo:

H.I – ácido adípico

H.II – ácido tartárico

H.IV – ácido fumárico

O acidulante H.I corresponde ao hexanodióico, o acidulante H.II ao 2,3-diidroxi butanodióico e o acidulante H.IV ao isômero geométrico trans do butenodióico.

Escreva a fórmula molecular do acidulante H.IV e determine o número de estereoisômeros oticamente ativos do acidulante H.II.

Answer 1

O acidulante H.IV possui uma ligação dupla no meio da moléculas, onde seus carbonos tem ligantes diferentes em cada lado, o que leva a substância a ter isomeria geométrica.
O que se pede é a fórmula molecular, o que é algo que independe do isômero (isômeros possuem fórmula molecular igual).
Esse acidulante é o ácido butenodióico.
Possui prefixo BUT, então possui 4 carbonos
C-C-C-C
possui sufixo "DIÓICO", o que indica que é um ácido dicarboxílico, ou seja, tem dois carboxilas, uma em cada extremidade.
HOOC-C-C-COOH
Possui infixo "EN", então tem uma ligação dupla entre carbonos. Os carbonos da extremidades são possuem 4 ligações (uma dupla com oxigênio, um a simples com a hidroxila e uma simples com resto da molécula). Então a ligação dupla só pode ser entre o segundo e o terceiro carbono
HOOC-C=C-COOH
Completamos com os hidrogênios que faltam:
HOOC-CH=CH-COOH
A fórmula molecular será C4H4O4.


O acidulante H.II tem dois carbonos assimétricos, mas eles são idênticos.
Pois o primeiro (carbono azul) está lidado a 4 ligantes diferentes, H, OH, COOH e CHOH-COOH e o segundo (carbono vermelho) está ligado também a 4 ligantes diferentes, H, OH, COOH e CHOH-COOH.
Ou seja, os 4 ligantes de um é igual ao do outro.
Pela regra norma, o número de isômeros oticamente ativos é igual a 2^n onde n é o número que carbonos assimétricos e que neste caso é 2, o que resultaria em 4 estereoisômeros.
Mas como eles tem ligantes idênticos, dois dos isômeros óticos são equivalentes, resultado que dos 4, apenas dois estereoisômeros são oticamente ativos (são distinguíveis).

Segue em anexo as fórmulas estruturais.

Espero ter ajudado =)