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Liderando as notórias companhias mercenárias italianas desde o século XIV, os condottieri se tornaram infames no cenário medieval italiano, principalmente devido às frágeis alianças políticas e ao seu perfídio envolvimento na mesma. Mesclando os assuntos militares e usando-os para seu próprio ganho pessoal ou ascensão política, os condottieri acabaram por se tornar um dos símbolos da Itália medieval, e o braço armado dos ducados que pagassem o maior preço.
O termo “condottiere” significa “contratante”, indicando o status desses homens como capitães de companhias mercenárias. Esses contratos eram entregues pelo condottiere para o seu futuro contratador, e geralmente os contratos possuíam um certo equilíbrio, impedindo ambos os lados de violarem seus termos, e até mesmo fazendo com que o Estado garantisse pensões aos mutilados de guerra de uma dessas companhias. Os primeiros condottieri, realmente, não eram nativos da Itália.
A primeira leva de condottieri, no século XIII, era majoritariamente estrangeira, principalmente de oficiais veteranos alemães que haviam retornado das cruzadas. As primeiras bandas mercenárias lideradas por condottieri foram as companhias de Werner von Urslingen e Konrad von Landau. Entre essas tropas, também era comum encontrar franceses, catalães e suíços. Nativos da região só passaram a ter um papel ativo de liderança nessas companhias a partir de 1339, com Lodrisio Visconti e sua Companhia de São Jorge.o condottieri era um mercenário que controlava uma milícia, sobre a qual tinha comando ilimitado, e estabelecia contratos com qualquer Estado interessado em seus serviços.