Question

Qual é a molécula estrutural do ácido carboxilico?

Answer 1

Os dois átomos eletronegativos de oxigênio tendem a influenciar as propriedades do hidrogénio do grupo -OH, aumentando a sua polarização e facilitando a perda do próton H. A carga negativa restante é então distribuída igualmente entre os dois átomos de oxigênio, e as duas ligações carbono-oxigênio adquirem características de dupla ligação parcial (i.e., elas são deslocalizadas).

Esse é um resultado da estrutura ressonante criada pelo componente carbonila do ácido carboxílico, sem o qual o grupo OH não pode perder tão facilmente seus H+ (veja álcool).

O grupo COO- é denominado carboxilato. O íon resultante é tipicamente nomeado com o sufixo -ato, tal o ânion acetato, [C2H3O2]−, que é a base conjugada do ácido acético formado pela desprotonação do ácido acético:

CH3COOH ⇌ CH3COO− + H+que se torna íon acetato.