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Os ataques frequentes acabaram por deixar as defesas da cidade em péssimas condições, e o seu território, drasticamente reduzido. Ainda que durante o século XIV tivessem negociado várias vezes com os bizantinos, na época do imperador João V Paleólogo, os otomanos, que disputavam espaço na Anatólia, sob o comando do sultão Mehmed II, deram o golpe fatal contra a cidade.
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