Question

Os dois compostos abaixo representados são conhecidos como (+) Limoneno e (-) Limoneno. Ambos os compostos apresentam os mesmos valores de temperatura de fusão (PF = -74 oC), de ebulição (PE = 175-176oC) e de densidade (d = 0,84 g.mL-1). Todavia, apresentam odores bastante diferentes e característicos. O (+) Limoneno é responsável pelo odor da laranja e outras frutas cítricas. Já o (-) Limoneno tem um odor parecido com o do pinho. Com relação às propriedades físicas, eles diferem somente no desvio do plano da luz polarizada. Enquanto um deles desvia o plano da luz para a direita, o outro desvia o plano com mesmo ângulo, porém em sentido contrário, ou seja, para a esquerda. Com relação aos compostos que apresentam tais características, considere as seguintes afirmativas: 1. Compostos que difiram nas suas propriedades físicas apenas com relação ao desvio do plano da luz polarizada não podem ser separados. 2. Os compostos apresentados são denominados de isômeros geométricos e só podem ser identificados pelo desvio do plano da luz polarizada, o que pode ser feito com o auxílio de um densímetro. 3. Os compostos apresentados são estereoisômeros e podem ser identificados utilizando-se polarímetro, instrumento que identifica o sentido e a magnitude do desvio do plano da luz polarizada. 4. Os compostos apresentados são denominados enantiômeros, que sempre apresentam rotações óticas antagônicas entre si. 5. Convencionou-se distinguir, entre os enantiômeros, o levógiro, quando a rotação ótica observada é para a esquerda, e o dextrógiro, quando a rotação ótica observada é para a direita. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. *b) Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são verdadeiras. e) As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 são verdadeiras.

Answer 1

1) Falso, enantiômeros podem ser separados, existem técnicas como a cromatografia, em que utiliza-se uma coluna contendo um reagente que reage apenas com um dos estereoisômeros, passa-se a mistura ao longo dessa coluna, promovendo a separação dos dois.

2) Falso, os compostos são isômeros ópticos e o desvio da luz polarizada pode ser identificado com um polarímetro.

3)  Verdadeiro, conforme acima.


4) Verdadeiro, conforme explicado no enunciado, um dos enantiômeros gira a luz polarizada em um ângulo x para a direita, e o outro, gira no mesmo ângulo x, podem para a esquerda.

5) Verdadeiro, levógiro significa rotação para esquerda e dextrógiro, rotação para direita.
Resposta: B.