15.Considere o composto representado a seguir e responda ao que se pede.
H3CCH2CH=CHCHCH3
Br
A) Há algum átomo quiral? Se positivo, qual5 seria a imagem especular dele?
B) Qual outro tipo de isomeria pode ser encontrado? Se positivo, escreva as formas possíveis.
C) Suponha que a dupla ligação seja quebrada e um número adequado de hidrogênios seja adicionado para completar as 4 ligações dos carbonos. As moléculas resultantes terão isomeria óptica?
Respostas
Olá.
A fórmula do composto aparentemente está errada. Vou colocar a fórmula que creio ser a correta acrescentando H que falta:
H3C - CH2 - CH = CH - CH2 - CH3
Temos a fórmula de um alceno (composto formado exclusivamente por carbono e hidrogênio e que contém ligação dupla). Vamos para as respostas:
a) Vamos relembrar um pouquinho o que seria um átomo de carbono quiral (ou assimétrico): é um carbono que tem os 4 ligantes diferentes. Analisando todos os carbonos da molécula, percebe-se que nenhum deles é quiral. Vamos analisar:
- o carbono 1 possui 3 ligantes iguais (hidrogênio);
- o carbono 2 possui 2 iguais (hidrogênio);
- o carbono 3 realiza dupla ligação (consequentemente ele já não pode ter 4 ligantes, o que faz com que ele não possa ser quiral;
- o carbono 4 é o mesmo caso do anterior;
- o carbono 5 tem dois ligantes iguais (hidrogênio);
- o carbono 5 tem 3 ligantes iguais (hidrogênio).
Como não existe nenhum carbono quiral, a molécula não apresenta isomeria óptica, portanto não terá imagem especular.
b) Outros tipos de isomeria existentes para a molécula seriam:
- Isomeria de posição (muda-se a posição da dupla ligação):
H3C - CH2 - CH = CH - CH2 - CH3 (Molécula original)
H3C - CH2 - CH2 - CH = CH - CH3 (Isômero de posição)
H2C = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 (Isômero de posição)
- Isomeria de cadeia (ao invés da cadeia ser simples, ela será ramificada):
H3C - CH2 - CH = CH - CH2 - CH3 (Molécula original)
CH3 - CH = CH - CH - CH3 (Isômero de cadeia)
I
CH3
c) Quando quebramos a dupla ligação, a ligação passa a ser simples. Como é obrigatório que o carbono realize 4 ligações, devemos completar com hidrogênios. Vamos ver como a molécula ficará:
H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
Quebramos a dupla ligação e acrescentamos os hidrogênios faltantes. A pergunta é se existirá agora isomeria óptica... Lembra que comentei lá em cima que para um composto ter isomeria óptica ele deve apresentar no mínimo um carbono quiral? O composto acima não tem nenhum, pois nenhum deles tem os 4 ligantes diferentes. Dessa maneira, o composto não apresentará isomeria óptica.
Espero ter ajudado ;)