Um método clássico para a preparação de alcoóis é a hidratação de alcenos catalisada por ácido. Nessa reação, o hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado, e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de Markovnikov). Sabendo-se que o álcool formado na hidratação de um alceno é o 2-metil-hexan-2-ol, qual o nome do alceno correspondente que lhe deu origem?
A) 2-metil-hex-2-eno.
B) hex-2-eno.
C) 2-metil-hex-3-eno.
D) 3-metil-hex-3-eno.
E) 3-metil-hex-1-eno.
Respostas
Um alceno é um hidrocarboneto, ou seja, formado apenas por por carbonos e hidrogênio, sendo que há uma ligação dupla, no mínimo, entre os carbonos.
Os alcoóis são compostos formados por carbono, hidrogênio e oxigênio, sendo que o último está presenta na molécula no radical hidroxila (OH).
Então, sabendo sobre a regra de Markovinikov, o resultado é o seguinte:
OH
Ι
H₃C - C - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃
Ι
CH₃
Como a hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado, podemos afirmar que é o carbono 2, já que além da ligação dupla, ele apresenta um radical metil, o que significa que ele possuía apenas um hidrogênio. Então, o outro carbono da ligação só pode ser o carbono 1 ou 3.
Assim, podemos concluir a estrutura do alceno:
2 - metil - hex-1-eno (carbono 1)
H₂C = C - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃
Ι
CH₃
2-metil-hex-2-eno
H₃C - C = CH - CH₂ - CH₂ - CH₃
Ι
CH₃-
A alternativa correta é a letra A.