Um teste para detectar a presença de um alceno consiste em adicionar pequena quantidade de bromo e verificar se ocorre o desaparecimento da cor marrom. Esse teste não funciona para detectar a presença de hidrocarbonetos aromáticos. Qual o motivo?
Respostas
Teste com bromo (Br2/CCl4)
As ligações duplas e triplas dos alcenos e alcinos são responsáveis por descorar a solução avermelhada de bromo.
Nas reações de adição em alcenos (hidrocarbonetos que apresentam uma ligação dupla entre dois átomos de carbono), uma ligação pi entre dois carbonos é rompida e cada um dos carbonos liga-se a um novo átomo (a ligação pi é mais fraca que a sigma).
A luz e o aquecimento (catalizadores) fazem com que a ligação pi do alceno e a ligação sigma entre as substâncias formadas por halogênio sejam rompidas mais rapidamente. Assim, são criados dois grupos de ligação no alceno e dois átomos de halogênios livres na reação.
A bromação (adição de bromo) é usada para identificar se determinado líquido é composto de alcanos ou de alcenos. Esse teste é feito adicionando-se água de bromo (Br2(aq) ou Br2/CCl4), que apresenta cor castanha (amarronzada).
Se a solução permanecer castanha, quer dizer que a reação de bromação não ocorreu e temos um alcano.
Se ficar incolor, a reação de halogenação (bromação) ocorreu, indicando a presença da insaturação, temos um alceno.
A halogenação forma como produto di-haletos vicinais, isto é com dois halogênios vizinhos.
Esta reação não ocorre da mesma forma em aromáticos. A substituição se dá sem a quebra da cadeia aromática, havendo apenas substituição de hidrogênio pelo halogênio.