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Operação Barbarossa (em alemão: Unternehmen Barbarossa) foi o nome de código para a invasão da União Soviética pelas Potências do Eixo, iniciada em 22 de junho de 1941, durante a Segunda Guerra Mundial. Foi projetada para alcançar os objetivos ideológicos da Alemanha nazista de conquistar a União Soviética ocidental para que ela pudesse ser repovoada pelos alemães, de usar os povos eslavos como força de trabalho escravo para o esforço de guerra do Eixo e de aproveitar as reservas de petróleo do Cáucaso e os recursos agrícolas dos territórios soviéticos.[21]
Nos dois anos anteriores à invasão, a Alemanha e a União Soviética assinaram pactos políticos e econômicos com propósitos estratégicos. No entanto, o Alto Comando Alemão começou a planejar uma invasão da União Soviética em julho de 1940 (sob o nome de código "Operação Otto"), o que Adolf Hitler autorizou em 18 de dezembro de 1940. Ao longo da operação, cerca de 4 milhões de soldados do Eixo, a maior força de invasão da história das guerras, invadiu a União Soviética ocidental ao longo de uma frente de 2900 quilômetros de extensão. Além das tropas, a Wehrmacht empregou cerca de 600 mil veículos a motor e entre 600 000 e 700 000 cavalos. A ofensiva marcou uma escalada da guerra, tanto geograficamente como na formação da aliança dos Aliados.
Operacionalmente, as forças alemãs conseguiram grandes vitórias e ocuparam algumas das áreas econômicas mais importantes da União Soviética, principalmente na Ucrânia, e infligiu muitas mortes. Apesar destes êxitos do Eixo, a ofensiva alemã ficou paralisada na Batalha de Moscou e, posteriormente, a contraofensiva do inverno soviético levou as tropas alemãs a recuar. O Exército Vermelho repeliu os golpes mais fortes da Wehrmacht e forçou os alemães despreparados a uma guerra de atrito. A Wehrmacht nunca mais criaria uma ofensiva simultânea ao longo de toda a fronteira Eixo-URSS. O fracasso da operação levou Hitler a exigir novas operações de alcance cada vez mais limitado dentro da União Soviética — como a Caso Azul em 1942 e a Operação Citadel em 1943 — o que eventualmente também não deu certo.
O fracasso da Operação Barbarossa provou ser um ponto de virada na sorte do Terceiro Reich.[22] Mais importante ainda, a operação abriu a Frente Oriental, na qual foram usadas mais forças militares do que em qualquer outro teatro de guerra na história mundial. A Frente Oriental tornou-se o local de algumas das maiores batalhas, atrocidades mais horríveis e maiores baixas para as unidades soviéticas e do Eixo, o que influenciou o andamento da Segunda Guerra Mundial e a história subsequente do século XX. Os exércitos alemães capturaram 5 milhões de soldados do Exército Vermelho, a quem foram negados a proteção garantida pelas Convenções de Genebra. A maioria dos prisioneiros de guerra do Exército Vermelho nunca voltou com vida. Os nazistas deliberadamente fizeram com que 3,3 milhões de prisioneiros morressem de fome, assim como um grande número de civis, através do "Plano Fome", que visava a substituir em grande parte a população eslava por colonos alemães.[23] Os esquadrões da morte nazistas (Einsatzgruppen) e as operações de gaseificação assassinaram mais de um milhão de judeus soviéticos como parte do Holocausto.[24]