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A série Calvin & Hobbes foi publicada pela primeira vez a 18 de novembro de 1985 nas tiras diárias, a preto e branco, de 35 jornais. Bill Watterson contava então com 27 anos.
Em poucos anos as tiras diárias e as páginas dominicais (a cores) surgiram em várias centenas de jornais de diferentes países, tendo as compilações desse material sido editadas pela Andrews McMeel Publishing a partir de 1987, também com enorme sucesso, tanto nos EUA como na Europa.
Bill Watterson foi o mais novo laureado com o Reuben Award Para Cartunista do Ano pela National Cartoonist Society, em 1986, distinção que voltaria a obter em 1988, tendo ainda sido nomeado para o mesmo prémio em 1992.
No início dos anos 90 conseguiu impedir o licenciamento de Calvin & Hobbes para produtos derivados, considerando que qualquer utilização da série que não seja nas páginas de jornais ou de álbuns desvirtua por completo o espírito da BD.
Bill Watterson impôs-se também pela dignificação do espaço atribuído à BD nas páginas dominicais dos jornais, cada vez mais pequenas, obtendo maior liberdade criativa quando conseguiu deixar de respeitar o formato fixo de três tiras horizontais dos primeiros anos da série.
Constatando que lhe seria extraordinariamente difícil manter o mesmo padrão de qualidade, a mesma dinâmica e trabalhar ao mesmo ritmo, o autor decidiu retirar-se no auge da fama, aos 37 anos, perante a desolação de leitores e editores. A última tira diária de Calvin & Hobbes foi publicada a 25 de novembro de 1995 e a última página dominical surgiu a 31 de dezembro de 1995, em 2400 jornais de todo o Mundo.
Pela leitura dos livros anotados por si, é fácil reparar que o grau de exigência para consigo mesmo é muito elevado e que Bill Watterson é um profundo conhecedor da banda desenhada, tendo escrito alguns artigos para CARTOONIST PROfiles e The Comics Journal. Por isso não teve problemas em comentar em alguns livros as suas opções e criticar o seu trabalho, em particular em The Calvin and Hobbes Tenth Anniversary Book (Parabéns, Calvin & Hobbes), numa relação muito especial que sempre foi tendo com os seus leitores, uma vez que não concede entrevistas (são conhecidas apenas duas, de 1986 e de 1989), quase não se lhe conhecem fotografias, não se sabe exatamente onde reside e não marca presença em exposições ou certames de BD. A sua última aparição pública data de 1990, quando se apresentou no "seu" Kenyon College.
Na BD aprecia particularmente os "clássicos" Krazy Kat, de George Herriman, Pogo, de Walt Kelly e The Peanuts, de Charles Schulz, série marcantes que influenciaram decisivamente o seu trabalho.
Depois de se retirar em finais de 1995, dedicou-se com o seu pai à pintura de paisagens nos montes do Ohio, onde vive com a esposa Melissa.
Em 2001 realizou-se uma exposição de originais de páginas dominicais, que esteve patente na Biblioteca de Investigação da BD da Universidade Estadual do Ohio (EUA), entre 10 de setembro de 2001 e 16 de janeiro de 2002, da qual se editou Calvin and Hobbes: Sunday Pages 1985-1995 (Calvin & Hobbes - Páginas de Domingo - Catálogo de Uma Exposição), segundo seleção e comentários de Bill Watterson.