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No século XIX, em terras cariocas, Leonardo passa por muitas peripécias e protagoniza passagens divertidas e irônicas. O autor acompanha sua trajetória desde o momento em que ele nasceu. Ele foi fruto do romance entre Leonardo-Pataca, um negociante de roupas, e Maria das Hortaliças, uma camponesa. O casal se conheceu a bordo da embarcação que o trouxe de Lisboa até o Brasil. A criança teve como padrinhos a parteira e o barbeiro. O autor acompanha a trajetória do herói da malandragem até sua promoção à posição de Sargento de Milícias.
Desde pequeno o protagonista é marcado pelos reveses do destino, com a fuga da mãe ao lado do capitão de um navio e o abandono do pai, agora um meirinho, posição prestigiada neste período histórico. Durante a briga mais acirrada de Pataca e Maria, o pai dá o famoso pontapé no protagonista, gesto que lhe deixaria fortes impressões ao longo da vida. Leonardo é criado pelo barbeiro, que se dedica a ele de corpo e alma. O padrinho se apega tanto ao menino que não percebe a sua ausência de caráter, um traço presente em Leonardo desde a infância. O sonho do padrinho é que ele seja clérigo, e para isso o prepara, em meio às travessuras do garoto.
O protagonista passa por várias aventuras, sempre enganando o barbeiro. Anos depois ele ingressa na escola. Nesta ocasião o menino se torna amigo de um sacristão, também propenso à malandragem, e assume a mesma função na Igreja, com a ajuda de Tomás da Sé, pai de seu colega. Enquanto isso, em meio às traquinagens do garoto, o autor vai revelando a libertinagem do padre e o envolvimento desse sacerdote com uma cigana, ex-amante de Leonardo Pataca. O protagonista é expulso da Igreja ao revelar essa história oculta do sacerdote. A única tentativa de freqüentar a escola é frustrada; dura apenas um dia, pois na manhã e na tarde o garoto só ganha palmatórias do mestre. Enquanto isso, sua madrinha insistia que ele devia exercer um ofício.
Na mocidade ele se torna um desocupado. Seu pai enfim deixara a cigana e se casara com a filha da parteira, Chiquinha. O protagonista se interessa pela sobrinha de Dona Maria, amiga do barbeiro. Luisinha agora é órfã e fica sob os cuidados dessa senhora, que ganha sua guarda em uma das famosas contendas, passatempo preferido da senhora. Quando está prestes a conquistar a moça, entra em cena José Manuel, antigo amigo da madrinha de Leonardo. Ele antipatiza com o homem e logo se dá conta das más intenções dele.
Leonardo enfim perde o medo e se declara à Luisinha. Nasce a filha de Leonardo Pataca. A parteira consegue intrigar José Manuel junto à Dona Maria, que fica indignada com o rival de Leonardo. Após a declaração de Leonardo, Luisinha passou por uma grande mudança no corpo e no comportamento. José Manuel encontra um mestre de reza que o ajuda a indispor Dona Maria contra Leonardo. O barbeiro morre e o protagonista é confortado por sua amada. Ele se torna o herdeiro de seu padrinho. Como Pataca passa a administrar a herança, Leonardo é obrigado a ir morar com ele, mesmo a contragosto. Ele e a madrasta entram em guerra.
Após uma discussão acalorada com o pai e a madrasta, Leonardo é expulso de casa, pois o pai dele fica furioso quando seu passado vem à baila no meio da guerra entre o filho e sua nova esposa. Ele vai para o Cajueiro e aí reencontra o antigo companheiro de sacristia e através dele conhece Vidinha, por quem se encanta. O protagonista recebe então a proposta de morar junto com o grupo de jovens na Rua da Vala.
Dois primos de Vidinha competem entre si pelo amor da garota, mas ela gosta mesmo é de Leonardo. Os dois começam a namorar e esse relacionamento provoca ciúmes nos dois pretendentes. Eles vão até Vidigal, o representante da lei, e denunciam que o protagonista está vivendo clandestinamente na residência e se aproveitando das garotas. O herói é aprisionado, mas consegue escapar.
Sua madrinha lhe arranja um trabalho na despensa do rei, mas Leonardo arma mais uma das suas. Ele tem um caso com a mulher de seu chefe, Toma-Largura, e acaba sendo demitido. O herói é preso mais uma vez. Vidinha acaba se envolvendo com o ex-patrão do protagonista ao ir tirar satisfações com ele e a esposa dele, a Moça do Caldo.
Leonardo é forçado pelos policias a se alistar no Exército. Mas ele não resiste e tece suas travessuras até mesmo dentro da polícia. Ao aprontar com Vidigal, é aprisionado de novo. Por insistência da parteira, de D. Maria e da antiga amante, Maria Regalada, o Major acaba perdoando o malandro e lhe garante o posto de Sargento do Exército.
Por outro lado, Luisinha se casara com José Manuel, mas o marido a maltratava e só queria saber da sua herança. Logo depois, porém, o mesmo morre. Então Leonardo, vestido com sua farda de sargento de milícias, enfim contrai matrimônio com a moça, agora uma bela mulher. Com a futura morte de D. Maria e de Leonardo Pataca, o casal toma posse de suas heranças.