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Foi em 1974 quando começou a pintar profissionalmente mas desde muito nova se intressava por arte.Participou de uma exposição e inscreveu três de suas obras,sendo uma selecionada.Regina Pena também frequentou o Ateliê Livre da Fundação Cultural,(Secretaria de Estado de Cultura atualmente), durante os anos de1970 à 1980.
Os sintomas da esclerose múltipla começaram a aparecer entre 2005 e 2006 e a demora para obter um diagnóstico correto lhe causou danos,fazendo com que os movimentos dos braços e das pernas ficassem limitados.Foram seis anos com um diagnóstico AVC até que em 2012,a artista recebeu a confirmação.A esclerose afetou principalmente o lado esquerdo do corpo de Regina.
Utilizando o aplicativo Sketchbook,ela faz suas pinturas com formas geométricas,porém,antes de trabalhar com a tela em formato digitalizado, ela escreveu diversas poesias.Utilizou-se do haicai,(formato japonês que utiliza sequência de 5, 7 e 5 sílabas),passando a falar sobre a natureza que encontrou nos lugares onde viveu,Cuiabá,Chapada dos Guimarães, distrito de Bom Sucesso, Santo Antônio,Cascavel.
A escrever poesias veio de uma amiga,e foram criadas em torno de 80 poemas aproximadamente,esses mesmos poemas deram origem ao livro “Vôo Solo”, publicado em 2015 pela editora Entrelinhas.