A glicose dextrogira (dextrose) é um alimento nutritivo e uma importante fonte de energia para o organismo. Já a glicose levogira não pode ser considerada um alimento, pois não é assimilada pelo organismo. Em relação à molécula de glicose esquematizada a seguir:
a) Quantos carbonos assimétricos tem a molécula?
b) Quantos isômeros dextrogiros e levogiros tem a glicose?
c) Quantas misturas racêmicas é possível obter?
d) A glicose apresenta pares diastereômeros? Eles formam misturas racêmicas?
e) Quais são os grupos funcionais presentes na molécula de glicose?
Respostas
a) a glicose possui 4 carbonos quirais (carbonos com 4 substituintes diferentes) que são o C2, C3, C4 e C5, apenas os 2 carbonos das pontas C1 e C6 não são quirais.
b) A quantidade de isômeros totais é calculado da seguinte = 2ⁿ (onde n = nº de carbonos quirais). Logo o total de isômeros será: 2⁴ = 16.
Como sabemos que para cada 1 dextrogiro existe 1 levogiro, conclui-se que a quantidade de isômeros dextrogiros e levogiros seja igual a 16/2 = 8.
8 dextrogiros e 8 levogiros, totalizando 16 isômeros.
c) mistura racêmica é aquela sem atividade óptica devido a mistura de isômeros que desviam a luz para lados opostos, logo se agruparmos de 2 em 2 (1 dextrogiro e 1 levogiro) será possível fazer 8 misturas racêmicas, visto que existem 8 isômeros de cada um dos tipos.
d) Não possuem diastereoisômetros, pois seria preciso uma dupla ligação entre carbonos para existir esse tipo de isômeros (cis e trans). Diastereoisômeros não formam misturas racêmicas, pois eles desviam a luz em ângulos distintos e não em sentidos contrários.
e) Os grupos funcionais presentes na molécula de glicose são aldeído (grupo C=O no carbono terminal) e a função álcool (OH).
Resposta:
quatro carbonos assimétricos tem a molécula