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O ceticismo caracterizou-se como uma corrente de pensamento que surgiu primeiramente com Pirro de Élis, contemporâneo de Alexandre. Denominada de pirronismo, é a primeira filosofia cética e é considerada a mais radical.Tem como uma de suas características principais o natural impedimento do dogmatismo, uma vez que é ideal ao filósofo abster-se de juízo, ou seja, manter um constante estado de dúvida para com verdades possíveis, impedindo-as de serem naturalizadas, ou até mesmo possíveis em sua existência.Além disso, o filósofo cético, especialmente o que estiver diretamente ligado ao Pirronismo, deveria ter outras três qualidades: ser “incapaz de falar”, com isso incapaz de sentenciar uma “verdade”; ser desprendido de paixões, assim não sendo guiado, e retirado de sua serenidade por ilusões dos sentidos; e por fim ser sereno, livre da confusão do mundo. Este último conceito, porém, exige uma explicação melhor: a indiferença (1ª qualidade) e a insensibilidade (2ª qualidade) garantiriam um estado tranquilidade mental sem a necessidade de constantes formulações intelectuais e afetivas e, assim sendo, o filósofo manteria sua felicidade, consciente da ausência de respostas e livre da constante tensão que seria a busca pela verdade
Pirro fez parte da expedição de Alexandre pela Ásia e entrou em contato com algumas correntes de pensamento orientais. Uma possível influência dos gimnosofistas indianos permitiu o desenvolvimento da filosofia de Pirro, mas este também articulou saberes provenientes de correntes do pensamento megárico, cínico e democriteano. Aqui a ataraxía, essa serenidade ideal do filósofo, estabelece-se graças ao vazio interior de representações enquanto se mantém e aceita a dúvida, conceito permitido pela influência oriental.Sobre as origens, também se considera o pensamento megárico como o precursor ocidental mais antigo, aqui sempre considerando que é de vital importância a ideia de que não se possa arbitrar entre verdade ou falsidade em determinado questionamento. Os megáricos já refletiam sobre isso: vê-se aqui um exemplo do enraizamento das filosofias helenísticas em filosofias anteriores, mesmo que sejam conflitantes e opostas, uma vez que sejam filosofias de contextos diferenciados.
Outros filósofos continuaram o pensamento cético, embora alguns destes tenham considerado o ceticismo de forma diferente, como os da chamada terceira Academia, que teve como representante inicial Carnéades de Cirene no século II a.C. Houve ainda alguns pensadores viventes da era cristã que retomaram o ceticismo mais rigoroso, entre eles Sexto Empírico, do século II d.C.Definir o ceticismo como escola pode ser algo controverso, uma vez que ele rejeita o dogmatismo - o próprio Sexto Empírico comenta que o ceticismo apenas teria uma escola enquanto fosse conduta de vida, e não mera instituição enraizada em um dogma