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Rolando Boldrin nasceu na cidade interiorana de São Joaquim da Barra, no estado de São Paulo.[1] Desde pequeno, já tocava viola. Aos doze anos de idade, começou uma empreitada musical com o seu irmão, formando a dupla Boy e Formiga, que era bem sucedida na rádio do município.[2]
Aos dezesseis anos, devido a incentivos por parte de seu pai, Boldrin foi para a capital São Paulo, de carona em um caminhão.[2] Lá, antes de emplacar na carreira de cantor, foi sapateiro, frentista, carregador, garçom[1] e ajudante de farmacêutico.[2] Aos dezoito, serviu o exército em Quitaúna e, nos anos que se seguiram, dedicou-se à atividade musical.
Boldrin debutou na música, em 1960, como participante do disco de sua futura esposa, que se tornou sua produtora na época, Lurdinha Pereira.[1] Em 1974, lançou seu primeiro disco solo, pela Continental, O Cantado