Um mol de um determinado hidrocarboneto cíclico saturado, de fórmula C4H8, reage com um mol de bromo (Br2), formando um único produto. Qual é o nome do produto formado? Demonstre a reação.
Respostas
Resposta:
O produto formado é o 1,2-dibromo-butano.
Explicação:
Os ciclanos de anéis pequenos (com três ou quatro átomos de carbono) são compostos instáveis (devido às tensões de Bayer), logo são bastante suscetíveis a reações de adição. Durante esse tipo de reação, o anel é destruído e átomos são adicionados à molécula alvo.
O ciclobutano, de fórmula molecular , é um exemplo de ciclano instável. Esse composto participa de uma reação de adição com o bromo molecular ().
Ao longo desse processo, uma ligação sigma, estabelecida entre dois átomos de carbono da cadeia do ciclobutano é rompida. Dessa forma, o anel é quebrado. (Ver imagem em anexo).
A cada um desses dois átomos de carbono que se encontravam ligados, um dos átomos de bromo que compunham a molécula de é adicionado. (Ver imagem em anexo).
Assim, forma-se, como único produto da reação, o 1,2-dibromo-butano. (Ver imagem em anexo).
O nome do produto formado é: 1,4-dibromo-butano.
De acordo com o enunciado, o hidrocarboneto cíclico reage com um mol de Br2, formando um único produto, o que caracteriza uma reação de adição.
O hidrocarboneto C4H8 é o ciclobutano, que apresenta quatro átomos de carbono e dois átomos de hidrogênio em cada um deles. Dessa forma, todos os carbonos são secundários.
A adição dos átomos de bromo ocorrerá nos carbonos das extremidades, ou seja, os carbonos 1 e 4.