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Criolo começou a participar de disputas de rap em 1989, sendo que em 2004 começou a publicar gravações caseiras de suas músicas em sua página no Myspace.[3] Em 2006, lançou seu primeiro álbum de estúdio, intitulado Ainda Há Tempo[4] e fundou a Rinha dos MC's existente até hoje.[5] Ela abriga batalhas de freestyle, shows semanais, exposições de graffitti e fotografias. No ano seguinte, fez participação no Som Brasil Especial em homenagem a Vinícius de Moraes; e foi indicado ao Prêmio Hutúz em duas categorias: "Grupo ou Artista Solo" (que perdeu para GOG) e "Revelação" (vencido por U-Time).[6] Em 2008, recebeu o prêmio "Música do Ano" e "Personalidade do Ano" na quarta edição do evento O Rap É Compromisso.
No ano seguinte, acabou sendo indicado novamente ao Prêmio Hutúz na categoria "Revelações da Década", mas não saiu vencedor.[7] Participou dos filmes Profissão MC, de Alessandro Buzo e Tony Nogueira; e Luz nas Trevas – A Volta do Bandido da Luz Vermelha, de Ney Matogrosso. Em 2009 gravou um DVD ao vivo, que foi colocado à venda em 2010, chamado Criolo Doido Live in SP.[4] No fim do ano, Criolo lançou os singles "Grajauex" e "Subirusdoistiozin", gravadas em estúdio, com produção de Marcelo Cabral e Daniel Ganjaman. e com instrumentos como guitarra, baixo, piano e trompete, dando indícios de uma pequena modificação de seu estilo.[8][9]
Ambas as faixas foram anunciadas como presentes no seu próximo álbum, através do show de lançamento realizado na Matilha Cultural.[10] Poucos dias depois, o videoclipe de "Subirusdoistiozin" foi divulgado na internet, com mais de 6 minutos de duração.[11] Em 2011 lançou seu segundo disco, Nó na Orelha, gratuitamente através da internet e mudou seu nome artístico para apenas "Criolo".[12][13] No disco, o cantor diversificou os ritmos de rap com vários outros, como a samba-rock, afrobeat e reggae fusion.[14][15] Este disco teve excelente recepção pela crítica (inclusive estrangeira),[16][17] levando Criolo a participar do Altas Horas na Rede Globo[18] e estar no topo dos trending topics do Twitter.[19] Com o disco, Criolo foi um dos campeões de indicações ao Video Music Brasil 2011 da MTV, sendo indicado nas categorias Videoclipe do Ano, com "Subirusdoistiozin", Artista do Ano, Álbum do Ano, com Nó na Orelha (venceu), Música do Ano com "Não Existe Amor em SP" (venceu), e como Banda ou Artista Revelação (venceu).[20] Ele também foi o primeiro confirmado a se apresentar ao vivo durante a premiação, onde cantou a canção "Não Existe Amor em SP" ao lado de Caetano Veloso.[21][22]
No dia 29 de Outubro de 2014, o rapper lançou a primeira single do seu próximo álbum: Convoque Seu Buda.[23] Em 2016, Criolo relança seu álbum de estreia, Ainda Há Tempo.[24] Em abril de 2017, Criolo lançou a Revista Criolo como encarte de seu primeiro disco dedicado ao samba. Com dez canções inéditas, nove autorais, “Espiral de Ilusão” foi lançado nos formatos CD/vinil/digital, com ilustração de Elifas Andreato na capa[25]. A turnê homônima passou por Porto Alegre, Rio de Janeiro, São Paulo e diversas capitais do país. O projeto rendeu a Criolo o prêmio como melhor cantor de samba no Prêmio da Música Brasileira de 2018[26].
Em 2018, Criolo se juntou a Mano Brown[27] para uma turnê que passou por Belo Horizonte, São Paulo, Rio de Janeiro e Porto Alegre, com um repertório que reunia o melhor da carreira de cada um. A dupla também lançou uma coleção de moda comemorativa pela marca ÖUS na mesma época[28].
Em 1o de outubro de 2018, o cantor lançou uma música inédita, “Boca de Lobo”, junto com um clipe cinematográfico que trouxe uma retrospectiva do ano e também uma reflexão politica sobre os acontecimentos mais recentes no Brasil[29]. Dirigido por Denis Cisma e Pedro Inoue, com produção executiva de Beatriz Berjeaut e Kler Correa[30], o clipe foi indicado ao Grammy Latino 2019 como melhor vídeo em versão curta na categoria geral[31].
Em 14 de fevereiro de 2019, Criolo lança a música autoral “Etérea” acompanhada de um clipe protagonizado por performers de coletivos LGBTQIA+ brasileiros[32][33][34]: ÁKIRA AVALANX (Coletivo House of Avalanx) D’AVILLA (PopPorn/Festa Dando) FEFA (Animalia) FLIP (Coletivo Amem) JUJU ZL (Batekoo) KIARA (Batekoo) TRANSÄLIEN (Marsha Trans e Coletividade Namíbia) ZAILA (House of Zion)[35][36]. Com direção de Gil Inoue e Gabriel Dietrich, o clipe, disponível no canal do YouTube do Criolo, também conta com um making of com depoimentos de cada participante[37]. A direção criativa do projeto é de Tino Monetti, também diretor de comunicação de Criolo, e Pedro Inoue, também diretor de "Boca de Lobo". A faixa foi indicada ao Grammy Latino 2019 na categoria Melhor Canção em Português[38].