Question

Escreva a reação de sulfonação do metil-benzeno (tolueno)

Answer 1

Resposta:

- trata-se de uma substituição aromática eletrofílica;

- a decomposição do H₂SO₄ (concentrado) no equilíbrio produz SO₃

H₂SO₄ ⇄ SO₃ + H₂O⁺ + SO₃H⁻

- o SO₃ é o eletrófilo que vai reagir com o benzeno formando o íon areno;

H₂SO₄ + Ar ⇄ Ar-SO₃⁻ + H₂SO₄

Ar-SO₃⁻  + H₃O⁺  ⇄  Ar-SO₃H + H₂O

- um próton é retirado do íon areno, formando-se o íon benzenosulfato;

- finalmente o íon benzenosulfato recebe um próton transformando-se no ácido benzeno sulfônico.