Question

2) Forneça os produtos da hidratação do propeno em meio ácido.
3) Prepare o 2-metil-4-undecino a partir do 1-heptino via alquilação de alcinos. Utilize os reagente que achar
necessário.
4) 1) Qual(is) é (são) o(s) produto(s) da reação 2-metil-4-decino com 2 mols de Br2?

Answer 1

2) O produto de hidratação do propeno em meio ácido é o propan-2-ol, ou 2-propanol, uma vez que a hidratação em meio ácido segue a regra de Markovnikov, onde há formação álcool mais interno, neste caso um álcool secundário (a reação passa pela formação de carbocátion).

3) Para a realização de uma alquilação é necessário que tenhamos um haleto de alquila para atuar como nucleófilo e uma alquilina para atuar como eletrófilo (neste caso será o 1-heptino desprotonado). Para a formação do nucleófilo utilizaremos a parte que se liga ao 1-heptino para a formação do 2-metil-4-undecino, que é um isobutano, ou (2-metil-propano).

Portanto nossa reação será: Nucleófilo (carbânion 1-heptino) + Eletrófilo (1-cloro-2-metil-propano). Seguem os reagentes:

$CH_{3} - (CH_{2})_{5} - C \equiv C: + Cl - CH_{2} - CH(CH_{3}) - CH_{3}$

Para desprotonação do alquino inicial deve-se usar uma base forte, como amideto.

4) Ao reagir o alcino com excesso de bromo (Br₂) temos o rompimento das duas ligações π, e para cada ligação π rompida a formação de duas ligações C-Br. Deste modo o produto da reação será: (4,4,5,5-tetrabromo-2-metil-decano)