1-Um erro comum no estudo da química orgânica é a mistura dos conceitos de basicidade e de nucleofilicidade. Nos estudos de caso de reações, a diferenciação desses conceitos é de extrema importância. Sabendo disto, analise as afirmativas a seguir e assinale V para verdadeiro e F para falso:
( ) A nucleofilicidade está relacionada com a cinética, uma vez que quanto mais rápida for a velocidade de ataque do nucleófilo, mais rápida a reação.
( ) A velocidade de uma reação não alterará o potencial nucleofílico das substâncias.
( ) A basicidade está sempre relacionada com uma reação ácido-base, sendo que no caso de reações orgânicas, quanto mais grupos OH-, a substância se comportará como base forte.
( ) A basicidade está relacionada à capacidade da substância em capturar H+. Quanto mais fraco o ácido conjugado formado, maior será a força da base.
( ) Existem substâncias que se comportam como bases fortes, outras como nucleófilos fortes e outras que podem ter ambos os comportamentos ao mesmo tempo.
Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:
Escolha uma:
a.V - V - V - V - V.
b.V - F - V - F - V.
c.V - V - V - F - F.
d.V - F - F - V - V.
e.F - F - V - V - F.
2- A reação de substituição SN2 ocorre em somente uma etapa, pois não forma um intermediário, como ocorre nas reações de substituição SN1. Considere, portanto, a reação de um mol de 2-bromo-pentano com cloreto de sódio, conforme demonstrado na reação a seguir:
estrutura
Figura: Reação SN2 de 2-bromo-pentano com cloreto de sódio.
Sabendo que o 2-bromo-pentano possui quiralidade no carbono 2 de configuração R. O produto formado nesta reação de substituição SN2 seria
Escolha uma:
a. S-2-cloro-pentano.
b. R-2-cloro-pentano.
c. S-2-bromo-pentano.
d. R-2-bromo-pentano.
e. Uma mistura equimolar dos isômeros.
3-A síntese de compostos orgânicos possui larga utilização na indústria farmacêutica. O conhecimento das reações químicas e como elas ocorrem é primordial para a pesquisa e desenvolvimento dos mais diversos medicamentos. Diversas patentes são construídas com base no conhecimento de reações químicas, gerando muito dinheiro para as indústrias. As reações de alcinos, por exemplo, devem ser cuidadosamente estudadas, principalmente em relação a estequiometria da reação e nos componentes necessários para que a reação ocorra. Observe duas reações distintas do propino:
fig
Adaptado de: BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, v.1, 2006.
Considerando o contexto e a figura apresentada, avalie as seguintes asserções e a relação proposta entre elas.
I. O dissiamilborano é utilizado principalmente em reações com alcinos terminais.
PORQUE
II. O dissiamilborano deve possuir grupos alquila volumosos que vão impedir a segunda adição ao alceno borossubstituído.
A respeito dessas asserções, assinale a alternativa correta.
Escolha uma:
a.As asserções I e II são proposições verdadeiras e a asserção II é uma justificativa da asserção I.
b.As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a asserção II não é uma justificativa da asserção I.
c. A asserção I é uma proposição verdadeira e a asserção II é uma proposição falsa.
d. A asserção I é uma proposição falsa e a asserção II é uma proposição verdadeira.
e.As asserções I e II são proposições falsas.
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RESPOSTAS CORRIGIDAS PELO AVA!
1) d.V - F - F - V - V.
2) a. S-2-cloro-pentano.
3) a.As asserções I e II são proposições verdadeiras e a asserção II é uma justificativa da asserção I.
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