Question

Das reações de substituição em compostos aromáticos, as reações de alquilação e acilação deFriedel- Crafts são conhecidos exemplos de formação de ligação carbono-carbono, sendoparficularmente úfil quando se subsfitui um ou mais hidrogênios do anel aromáfico por gruposalquila e acila, respectivamente. Na reação de acilação de Friedel-Crafts, o benzeno, quandotratado com cloreto de ácido e na presença de cloreto de alumínio, promove a formação decetonas aromáticas. Essa reação também pode ser realizada na presença de anidridos ecloreto de alumínio, e é empregada na síntese do fenbufeno, conforme representado aseguir.Considerando o texto e o esquema apresentados, avalie as afirmações a seguir.I. Na formação do fenbufeno, a substituição dos hidrogênios do anel aromáfico ocorrepreferencialmente na posição para em relação à posição orto, uma vez que o reagente émuito volumoso.II. Na acilação de Friedel-Crafts, como mostrado no esquema, o cloreto de alumínio atuacomo ácido de Lewis, necessário para tornar o carbono reagente carbonilado (anidrido)mais nucleofilico.111. No espectro de ressonância magnética de prótons do fenbufeno, todos os quatrohidrogênios no anel aromático, presentes na região da figura indicada por setas, sãoequivalentes, registrados como duplos dubletes e apresentam deslocamentos em umamesma região do espectro.lV.No espectro de infravermelho do fenbufeno, a presença de um sinal largo e forte —caracterísfico de deformação axial do grupo &// com frequência em torno de 3 300 cm 1 —e de um sinal agudo na região de 1 750 - 1 800 cm 1 — característico da deformação axial daligação &— são usadas para a identificação de um grupo funcional do produto.É correto apenas o que se afirma emO I e II.O I e IV.O III e IV.fú I, II e III.@ II, III e IV.

#ENADE

Answer 1

Considerando o texto e o esquema apresentados, e correto apenas o que se afirma em B) I e IV.

As reacoes de Friedel-Crafts sao um conjunto de reacoes quimicas de substituicao eletrofila aromatica. Tanto a acilacao como a alquilacao de Friedel-Crafts envolvem a utilizacao do cloreto de aluminio (AlCl₃) como ativador do eletrofilo.

O produto dessa reacao - um alquilbenzeno - e mais reativo quimicamente do que o proprio benzeno. Para evitar a alquilacao de um benzeno ja alquilado, entao, usa-se um excesso de benzeno na reacao.

Neste caso, o carbocation tem mais chance de encontrar uma molecula de benzeno nao-substituido, e formam-se, de preferencia, apenas benzenos mono-substituidos.