Question

Isomeria é o fenômeno associado quando mais de uma substância apresenta a mesma fórmula molecular, mas difere estruturalmente quanto à disposição dos átomos na molécula. Entre as possibilidades de ocorrência desse fenômeno, as isomerias de função e geométrica são muito importantes na química orgânica. A tautomeria é um caso particular de isomeria de função, envolvendo um enol (R-CH=C(OH)-R) que se encontra em equilíbrio com seu tautômero carbonilado (R-CH2-C(O)-R). A isomeria geométrica, por sua vez, depende da disposição espacial dos átomos, como é o caso da posição relativa dos átomos ligados aos carbonos de uma ligação dupla carbono-carbono, conhecido como isomeria cis-trans. a) A ciclohexan-1,3,5-triona, mostrada a seguir, possui um tautômero. Apresente a estrutura do composto presente em equilíbrio. b) Os ácidos fumárico e maleico são isômeros geométricos que possuem fórmula molecular HO2C-HC=CH-CO2H. O ácido fumárico é o isômero trans. Apresente as fórmulas estruturais espaciais (notação em bastão) dos ácidos fumárico e maleico. Indique claramente a geometria e identifique as moléculas do ácido fumárico e do maleico

#UFPR
#VESTIBULAR

Answer 1

a) O esquema se encontra na figura abaixo.

O composto em equilíbrio se dará pela migração do hidrogênio presente em um dos carbonos sp4 (4 ligações sigma) do ciclo para o oxigênio mais próximo, que passa a ter uma ligação simples com o carbono.

Já o carbono que doou o hidrogênio, passa a ser do tipo sp3 (3 ligações sigma e 1 pi) e apresenta ligação dupla na cadeia.

b) O esquema se encontra na figura abaixo.

As estruturas apresentarão ácidos carboxílicos em suas extremidades, e insaturação no meio da cadeia.

A figura cis (ácido maleico) terá as extremidades emparelhadas na mesma direção, já a figura trans (ácido fumárico)  apresentará um desemparelhamento das extremidades (uma para cima e outra para baixo).

Espero ter ajudado!