Question

Um dos pontos mais polêmicos na Olimpíada de Beijing foi o doping. Durante os jogos foram feitos aproximadamente 4.600 testes, entre urinários e sanguíneos, com alguns casos de doping confirmados. O último a ser flagrado foi um halterofilista ucraniano, cujo teste de urina foi positivo para nandrolona, um esteróide anabolizante. Esse esteróide é comercializado na forma decanoato de nandrolona (I), que sofre hidrólise, liberando a nandrolona no organismo. a) Na estrutura I, identifique com um círculo e nomeie os grupos funcionais presentes. b) Complete a equação química da reação de hidrólise do decanoato de nandrolona, partindo da estrutura fornecida.

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Answer 1

a) Os grupos funcionais presentes no  esteroide é comercializado na forma decanoato de nandrolona, são: carbonila e carboxilato (éster).

b) A reação química na nadrolona envolve a atuação da enzima  5a-redutase, que a metabolizada, na sequência os metabólitos, dentre eles o 5a-dihidronandrolona, 19-norandrosterona e 19-noretiocolanolona, são liberados.

Nandrolona é um anabolizante injetável que apresenta, no corpo humano, propriedades androgênicas, sendo utilizado por meio dos ésteres decanoato de nandrolona e fempropionato de nandrolona.