Question

A constante de ionização de um fármaco é capaz de expressar, dependendo de sua natureza química e do pH do meio, a contribuição percentual relativa das espécies ionizadas (A- ou BH+) e não ionizadas correspondentes (HA ou B). Essa propriedade é de fundamental importância na fase farmacocinética, uma vez que o grau de ionização é inversamente proporcional à lipofilicidade, de forma que as espécies não ionizadas, por serem mais lipofílicas, conseguem mais facilmente atravessar as biomembranas por transporte passivo; já́ as espécies carregadas são polares e normalmente se encontram solvatadas por moléculas de água, dificultando o processo de absorção passiva (permeabilidade), mas, por outro lado, favorecendo a etapa de dissolução do princípio ativo nos fluidos do trato gastrintestinal que precede a etapa de absorção

Para o seguinte composto foram analisados diversos radicais na posição R e o mais ativo foi aquele que era doador de H e que era mais ácido que os demais. Com base nessas conclusões, assinale o radical com melhor eficiência.
Escolha uma:

R=H ; pKa = 13,18

b.
R= OH ; pKa = 8,14

c.
R= CH3 ; pKa = 28,21

d.
R= COOH ; pKa = 4,37

e.
R= COH ; pKa = 14,78

Answer 1

Resposta:

Resposta correta

d.

R= COOH ; pKa = 4,37

Explicação:

Devido o fármaco doar H se trata de  um medicamento ácido, ou seja ele sofrerá ionização no intestino;

quanto maior o valor de ionização do fármaco, maior a lipofilicidade e mais baixa será sua absorção.

levando em consideração o calculo de ionização;

% ionização(∝)= 100 - 100 / 1 + antilog(ph-pka)

Answer 2

Resposta:

R= COOH ; pKa = 4,37

Explicação:

CORRETO