Desenhar as cadeias carbônicas de acordo com as instruções abaixo, colocar seus nomes corretos e estabilizar as cadeias com os hidrogênios necessários de acordo com a nomenclatura da IUPAC: a)- Cadeia aberta, com 10 átomos de carbono b)- Cadeia fechada, com 6 átomos de carbono e uma ligação dupla c)- Cadeia aberta, com 8 átomos de carbono, duas ligações duplas d)- Cadeia fechada, 5 átomos de carbono com 1 ligação dupla e)- Cadeia aberta, 7 átomos de carbono e uma ligação tripla f)- Cadeia aberta, 9 átomos de carbono e três ligações duplas
Respostas
Resposta:
Explicação:
No caso da nomenclatura de cadeias ramificadas, o que muda na regra detalhada acima é a necessidade de indicar a posição e o nome da ramificação ou ramificações:
Posição + nome da ramificação + prefixo + infixo + sufixo
Com relação às ramificações, é importante, antes de mais nada, conhecer quais são as ramificações que podem aparecer em uma estrutura ramificada:
Metil:
Etil:
Vinil:
Propil:
Isopropil:
Butil:
Sec-butil:
Isobutil:
Terc-butil:
Pentil:
Sec-pentil:
Isopentil:
Terc-pentil:
Neo-pentil:
Fenil:
Benzil:
Entretanto, a utilização dessa regra de nomenclatura de cadeias ramificadas depende de alguns passos fundamentais, os quais são descritos a seguir:
1º Passo: Determinação da cadeia principal
A cadeia principal de uma cadeia ramificada é aquela que apresenta:
Maior número possível de carbonos;
Maior número possível de radicais;
Insaturação (ligação dupla ou tripla);
Carbono ligado ao grupo funcional.
Exemplo: Cadeia ramificada
Fórmula estrutural de uma cadeia ramificada
A cadeia ramificada, nesse caso, será a seguinte:
Fórmula estrutural com a cadeia ramificada determinada
Nessa cadeia, há a presença da insaturação, do maior número de carbonos possível e do carbono do grupo funcional (OH).
2º Passo: Numeração da cadeia principal
A numeração de uma cadeia principal de uma estrutura ramificada deve iniciar a partir do carbono presente em uma extremidade, seguindo a seguinte ordem de prioridade:
Grupo funcional > Insaturação > Radical
No exemplo abaixo, realizamos a numeração da mesma estrutura, da direita para a esquerda e da esquerda para a direita:
Estrutura ramificada com a numeração da direita para a esquerda
Nessa numeração, a ligação dupla está no carbono 7, o grupo OH no carbono 3, e dois radicais metil estão nos carbonos 3 e 7.
Estrutura ramificada com a numeração da esquerda para a direita
Nessa numeração, a ligação dupla está no carbono 1, o grupo OH no carbono 6, e dois radicais metil estão nos carbonos 2 e 6.
A numeração correta para a cadeia, nesse caso, será da direita para a esquerda (primeira numeração), em razão de a extremidade da direita ser mais próxima do grupo funcional.
Observação: Essa ordem decrescente de prioridade é valida para quase todas as funções orgânicas, com exceção dos haletos orgânicos, nos quais seguimos a seguinte ordem:
Insaturação > Radical > Grupo funcional
Caso a insaturação ou o grupo funcional estejam em uma mesma posição, seja numerando da direita para a esquerda ou da esquerda para a direita, devemos realizar a somatória das posições de radicais, insaturação e grupo funcional de uma extremidade a outra. Aquela que apresentar a menor somatória será a ordem de numeração correta.
3º Passo: Identificação das ramificações
Nessa estrutura, há a presença de apenas duas ramificações iguais, que é o metil (CH3).
4º Passo: Construção do nome
Estrutura ramificada com a numeração da direita para a esquerda
Nessa estrutura, temos as seguintes características:
Posições das ramificações: carbonos de números 3 e 7;
Observação: Quando a cadeia apresentar um mesmo tipo de ramificação em carbonos diferentes, devemos escrever as posições antes do nome da ramificação separadas por vírgula.
Nome da ramificação: metil (CH3), porém, como são duas iguais, devemos utilizar o termo di antes do nome da ramificação.
Observação: Sempre que a cadeia apresentar mais de uma ramificação igual, é necessário utilizar prefixos (di para 2, tri para 3, tetra para 4, etc.) antes do nome da ramificação.
Prefixo do número de carbonos da cadeia principal: oct (8 carbonos);
Infixo: en (por ter uma ligação dupla);
Posição da dupla: 7;
Sufixo: ol (por ser um álcool).
Portanto, o nome dessa estrutura é 3,7-dimetil-oct-7-en-3-ol.
Em cadeias ramificadas que apresentam mais de uma ramificação, devemos escrever os nomes dessas ramificações em ordem alfabética.
Em caso de cadeias fechadas, devemos atentar para os seguintes detalhes:
Primeiro: A cadeia fechada sempre é a cadeia principal.