4) Explique de forma completa se é possível ou não fazer a reação de adição de bromo
em presença de tetracloreto de carbono em um anel aromático:
Respostas
Nesse caso ocorreu de um átomo de hidrogênio do metano (CH4) ser substituído por um átomo de cloro, originando o monoclorometano. Se houvesse cloro em excesso, essa reação poderia continuar processando, efetuando-se a substituição de todos os hidrogênios do metano.
1.1. Halogenação em alcanos com mais de 3 carbonos: Se o alcano que for reagir tiver pelo menos 3 átomos de carbono, teremos no final uma mistura de diferentes compostos substituídos. Veja o exemplo abaixo de uma monocloração do metilbutano:
Reação de monocloração do metilbutano
A quantidade de cada composto será proporcional à seguinte ordem de facilidade com que o hidrogênio é liberado na molécula:
Ordem de facilidade de liberação do hidrogênio na molécula
Assim, no caso acima, a maior quantidade será o 2-metil-2-clorobutano e a menor do 2-metil-1-clorobutano.
2. Halogenação do benzeno: O benzeno não reage normalmente com o cloro ou com o bromo. No entanto, se for usado como catalisador, um ácido de Lewis (normalmente são usados FeCl3, FeBr3 ou AlCl3, todos na forma anidra), o benzeno reage prontamente numa reação de halogenação.
O cloreto e o brometo férrico podem ser obtidos por apenas se adicionar o ferro na mistura e dessa forma ele reage com o halogênio e produz o ácido de Lewis:
2 Fe + 3 Br2 → 2 FeBr3
Veja um exemplo de halogenação do benzeno e seu mecanismo:
Reação de bromação do benzeno e seu mecanismo
3. Halogenação de derivados do benzeno:Nesses casos a substituição é orientada pelo substituinte ou grupo funcional que se encontra ligado ao núcleo aromático. Para verificar como isso ocorre, leia os textos “Radicais Dirigentes no Anel Benzênico” e “Efeitos eletrônicos de radicais meta e orto-para-dirigentes”.
Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química