5 — Monte a fórmula estrutural e a fórmula molecular para os seguintes compostos
a) propanonitrila e pentanonitrila. b) Nitroetano e Nitrobenzeno
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Nitrobenzeno
Por Erica Airosa Figueredo
Especialista (MBA) em Gestão da Qualidade Total (UFF, 2013)
Graduada em Química, Tecnóloga (Unigranrio, 2011)
Graduada em Ciências Biológicas (Unigranrio, 2006)
Categorias: Compostos Químicos, Química Orgânica
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O nitrobenzeno foi elaborado pela primeira vez em 1834 pelo químico alemão Eilhardt Mitscherlich, que submeteu o benzeno ao ácido nítrico fumegante, dando origem ao composto. Também é conhecido como nitrobenzol, óleo de amêndoas amargas, óleo de mirbano, ou ainda mirbano, sendo um nitrocomposto aromático, de fórmula molecular C6H5NO2.
É um líquido tóxico, amarelado, que apresenta odor semelhante ao de amêndoas. A sua estrutura é formada por um grupo funcional nitro (-NO2), ligado diretamente ao anel benzênico, que favorece a realização de forças dipolo permanente, promovendo ao composto característica polar. Adicionalmente, apresenta alta temperatura de ebulição na faixa de 210 – 211 ºC, ponto de fusão de 6 ºC, sendo miscível em etanol e acetona, e pouco solúvel em água.
A sua fabricação é realizada por meio de um processo de nitração, no qual ocorre a adição de um grupo nitro na molécula de benzeno. É uma reação exotérmica, conferindo periculosidade no decorrer da sua elaboração. Durante a síntese é empregada uma mistura sulfonítrica (MSN) com ácido sulfúrico, ácido nítrico e água. O ácido nítrico na presença de ácido sulfúrico, que atua como catalisador, ioniza-se formando íons +NO2 (reagente eletrófilo), que substitui o hidrogênio do carbono do anel aromático de maior densidade eletrônica, conforme indicado na reação: