Dados os nomes dos álcoois a seguir, qual deles é capaz de originar, a partir de uma reação de desidratação intramolecular na presença de ácido sulfúrico e aquecimento, o composto 2-metil-but-2-eno?
A)2-metil-butan-3-ol
B)3-metil-butan-2-ol
C)3-metil-butan-1-ol
4)2-metil-butan-4-ol
5)-metil-butan-4-ol
Respostas
LETRA (B)
₪ Analisando as alternativas, percebemos que apenas a posição da hidroxila do álcool (posição escrita após o infixo an) modifica-se. Para determinar a posição do grupo OH no álcool, devemos analisar a estrutura do alceno formado: (Imagem 1).
₪ Como a ligação dupla está entre os carbonos 2 e 3, a hidroxila (OH) do álcool só pode estar no carbono 2 ou 3. Vamos afirmar que ela estava no carbono 3, pois o carbono 2 é terciário e, em uma reação de desidratação, o hidrogênio preferencialmente sai de um carbono terciário: (Imagem 2).
₪ Na estrutura acima, temos que a hidroxila está posicionada no carbono 2 e o radical está no carbono 3, pois a numeração de um álcool sempre se inicia a partir do carbono mais próximo da hidroxila. Assim sendo, o nome do álcool é 3-metil-butan-2-ol.
