Question

01. (PUC) Reagindo 2- penteno com HBr obteremos:

a) somente 2-bromo-pentano.

b) somente 3-bromo-pentano.

c) uma mistura de 2-bromo-pentano e 3-bromo-pentano.

d) pentano não reage com HBr.

e) 2,3-dibromo-pentano.

02. Qual será o produto final se usarmos peróxido na questão anterior?

a) 2-bromo-4-metil-hexano

b) 2-bromo-3-etil-pentano

c) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano

d) 3-bromo-3-metil-hexano

e) 2-bromo-3,4-dimetil-pentano​​

Answer 1

Resposta:

1. c) uma mistura de 2-bromo-pentano e 3-bromo-pentano.

2. e) 2-bromo-3,4-dimetil-pentano​​

Explicação:

1. Essa reação é uma hidro-halogenação em que o bromo pode ligar-se tanto ao carbono 2 quanto ao 3. A regra de Markovnikov não se aplica a esse caso, pois os dois carbonos em questão estão igualmente hidrogenados; portanto, o resultado da reação é uma mistura aleatória de 2-bromopentano e 3-bromopentano.