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A história mais remota do Leeds Castle tem início no ano de 857 com a construção de um solar Real chamado Esledes. Este foi pertença da Casa Real anglo-saxónica durante o reinado de Ethelbert de Wessex.
Construído em 1119 por Robert de Crevecoeur para substituir o anterior solar de Esledes, o castelo tornou-se num palácio Real para Eduardo I de Inglaterra e a sua rainha, Leonor de Castela, em 1278. Durante esse período foram feitas importantes melhorias, incluindo a barbacã, feita em três partes, cada uma delas com a sua entrada, ponte levadiça, portaria e grade levadiça. A torre de menagem medieval é chamada de "Gloriette" em honra da Rainha Leonor.
Em 1321, o Rei Eduardo II cercou o castelo depois de a sua esposa lhe ter impedido a entrada, tendo usado balistas para forçar os seus defensores a renderem-se. A primeira esposa do Rei Ricardo II, Ana da Boémia, passou o Inverno de 1381 no castelo durante a sua viagem para casar com o rei e, em 1395, o mesmo monarca recebeu ali o cronista francês Jean Froissart, tal como este descreve nas suas Crónicas.
Henrique VIII transformou o castelo para a sua primeira esposa, Catarina de Aragão, e uma pintura comemorando o seu encontro com o Rei Francisco I de França ainda se encontra ali pendurado. A sua filha, Isabel I, esteve aprisionada no Leeds Castle durante algum tempo antes da sua coroação.