Question

ATIVIDADE 2: O ibuprofeno é um composto com um centro quiral e só o enantiômero R(+) tem atividade analgésica e anti-inflamatória. No entanto, na formulação do medicamento Motrin® aparece a indicação de que cada comprimido contém 400mg de (±) ibuprofeno, ou seja, este medicamento é vendido como uma mistura racêmica. Neste caso, a venda da mistura racêmica não causa problemas, porque o S(-) ibuprofeno não é tóxico. Mas, por vezes, um dos enantiômeros é benéfico e outro é tóxico. Assim, para evitar falsificações e/ou efeitos secundários nos medicamentos existe uma norma que obriga a que um dado medicamento tenha uma quantidade mínima do enantiômero ativo, que é dada pelo excesso enantiomérico (e.e.).

1) Desenvolvimentos recentes possibilitaram a descoberta de um método de síntese que possibilita a obtenção de uma mistura de ibuprofeno com rotação específica de +44,2°. Qual a porcentagem de cada enantiomero obtida por este método.

2) Se o excesso enantiomérico (e.e.) necessário para o composto ser comercializado for de 95% qual a rotação específica esperada para este composto?

3) Quantos mg do enantiômero ativo o paciente está ingerindo quando compra o Motrin?

4) Qual enantiômero (R ou S) é levogiro?

5) A molécula representada abaixo é (R) ou (S) ibuprofeno? Mostre como vc fez para determinar.

me ajudem.

Answer 1

Assunto abordado em estereoquímica
1) a mistura recemica indica que a solução na qual estão presentes dois enantiômeros em quantidades equimolares (50:50) Esta mistura é OTICAMENTE INATIVA
[alpha]tD = 0 grau

Da fórmula
[α]tD = α / (c.l)
Onde: [α] = rotação específica α = rotação observada
l = comprimento do tubo (dm)
c = concentração da solução amostra (g/mL) ou densidade em g/mL (para líquidos puros)

2 ) calcular excesso

excesso enantiomérico (e.e.) = (α da mistura / [α]tD do enantiômero puro) x100

95% indica que 95 % é enantiometro [+] excesso e 5 % a forma racêmica . Consequentemente a mistura tem 97,5 % enantiometro [+] e 2,5% de enantiometro [-] rotação horário R+ibuprofeno fórmula biológica ativa

3) o motrin tem 600mg/comprimido vide bula
4 ) ó enantiomero S é levogiro

5) aplicando a nomenclatura de estereoisomeros sistema R e S que consiste :
-A cada 4 átomos ligados ao centro estereogenico é atribuída uma prioridade (1,2,3,4)
- gira se a molécula que modo que o grupo de prioridade mais baixa fica afastado do observador
- então traça um caminho de 1 para 2 e para 3 :
Se a direção é no sentido horário o enantiomero é chamado de R
Se a direção é no sentido anti-horário o enantiomero é chamado de S

observação: não tem figura em anexo do a molécula aplicar a nomenclatura na molécula representado