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A obra narra o feriado de Sant’Ana em que, quatro amigos estudantes de medicina, Augusto, Leopoldo e Fabrício vão passar na casa da avó de Filipe, aceitando o convite dele. Na Ilha de Paquetá estão D. Ana, a anfitriã, duas amigas, a irmã de Filipe, D. Carolina e suas primas Joana e Joaquina.
Filipe fez uma aposta e desafiou Augusto: se em um mês ele não iniciasse um namoro com uma das meninas, ele deveria escrever um romance contando a própria história.
Augusto era jovem, namorador e inconstante nos amores. Fabrício faz essas revelações sobre o amigo perante todas as moças durante o jantar, assim, quase todas passam a desprezá-lo, menos uma delas: Carolina – a irmã de Filipe.
Solitário, Augusto conta para D. Ana que sua inconstância no amor se deve às desilusões amorosas que tivera. Conta inclusive sobre uma vez que se apaixonara por uma menina em uma viagem para a praia, e ambos ajudaram a um homem que, como forma de agradecer, deu para Augusto um botão de esmeralda embrulhado numa fita branca e para a menina deu um camafeu embrulhado numa fita verde. Esta foi a única lembrança que restara da menina, pois nem o nome dela ele perguntara.
O feriado chega ao fim e os moços retornam aos estudos, porém Augusto sente saudades de Carolina e decide retornar para encontrá-la na Ilha. O pai de Augusto, acreditando que isso o atrapalhasse nos estudos, decide proibir o filho de visitar Carolina. Passado o tempo, Augusto decide ir até a Ilha se declarar para Carolina, mas ela censura o rapaz porque não quer quebrar a promessa que fez quando era criança. Confuso o rapaz fica preocupado, até que Carolina lhe mostra o seu camafeu. Então todo o mistério é revelado, e Augusto escreve o livro A Moreninha como forma de pagar a promessa.
Essa idealização do amor puro, que surgiu na infância e perdurou durante o tempo, é uma das principais características do romantismo presente na obra. No mais, a tradição religiosa (festa de Sant’Ana), o sentimentalismo e caracterização da natureza (Ilha de Paquetá) integram o cenário do amor romântico de Augusto e Carolina.