Question

22. Por apresentar dois carbonos assimétricos, o ácido tartá-
rico deveria ter quatro isômeros ópticos. No entanto, há
apenas três:
COOH
COOH
H
OH
HO
-H
HO
Н
H
ОН
COOH
COOH
COOH
COOH
H
+
-OH
HO
H
Plano de
simetria
H
-OH
HO
H
COOH
COOH
Mesma molécula!
Note o plano de simetria.
O terceiro isômero do ácido tartárico é chamado isômero
meso. Ele é incapaz de desviar o plano da luz polarizada,
pois os carbonos assimétricos presentes têm exatamente
os mesmos ligantes (H; - COOH; - OH; - CH(OH);
COOH). Isso faz com que o desvio do primeiro car-
bono (xº para a direita) seja compensado pelo desvio do
segundo carbono (xº para a esquerda). Os isômeros meso
são facilmente identificáveis, pois apresentam plano de
simetria (veja figura). Assim sendo, indique as estruturas
em que há ocorrência de isômeros meso.​

Answer 1

Resposta:

Estruturas A e D.

Explicação:

As estruturas dessa questão são as seguintes:

A- 2,3-dibromobutano.

B- 3-cloropentan-2-ol.

C- Butan-2-ol.

D- 3,4-dimetil-hexano.