1) Sobre as reações de substituição nucleofilica responda:
a) A reação apresentada abaixo ocorre via SN1, em condições de solvólise, e leva a formação de dois produtos distintos. Apresente os dois mecanimos.
VEJA EM ANEXO.
b) Apresente a estrutura do produto SN2 da reação abaixo, levando em conta aspectos esterioquímicos e indicando, inclusive, a configuração absoluta do centro extereogênico do composto formado.
VEJA EM ANEXO.
Respostas
Resposta:
Vou ficar devendo o desenho, mas a explicação:
a) Sendo SN1, a etapa lenta da reação é a formação do carbocátion, dependendo somente do substrato. O mecanismo será o seguinte:
1) a ligação com o Iodo é quebrada heteroliticamente, formando um carbocátion secundário e liberando iodeto.
2) essa estrutura tem ressonância, de modo que os elétrons da ligação pi (ligação dupla) vão se deslocalizar em direção a carga positiva do carbocátion. Com isso, o substrato apresentará dois possíveis centros eletrofílicos (locais da molécula com carga positiva que podem ser atacados pelo nucleófilo - que, no caso, é a água).
3) Uma molécula de água utilizará um par de elétrons não ligantes do oxigênio para atacar um dos centros eletrofílicos, formando uma ligação O - C. Aqui a molécula de água ainda estará positiva, de modo que ela sofrerá uma posterior reação ácido-base com uma outra molécula de água. Essa reação retirará um próton do grupo H2O+ e formará os grupos OH do produto final. Como há dois centros eletrofílicos, o OH pode estar nessas duas moléculas apresentadas, pq pode pode ocorrer de moléculas de água atacarem centros eletrofílicos distintos.
4) Obs: perceba que nesse mecanismo vc terá uma acidificação do meio, pq haverá a produção de H3O+ na produção do grupo OH do produto. Ou seja, o decaimento de pH poderia ser uma medida utilizada para se estudar a cinética da reação e, consequentemente, estudar seu mecanismo (apenas curiosidade msm, isso não serve de nada para essa questão).
b) Eu tô com receio de dizer a configuração absoluta errada da molécula, pq faz um tempo q não lido com isomeria óptica. Mas: lembre-se que na reação de SN2 há inversão de configuração. Logo, se a molécula do reagente for configuração R, o seu produto será S. Se o reagente for S, seu produto será R. Ou seja, vc vai ter só q determinar a configuração absoluta, considerar que o Br será substituído pelo grupo OH e que a configuração será oposta ao do reagente.
Obs: se vc desenhar o mecanismo, eu posso te dizer oq tá errado/oq pode melhorar.
Resposta:
A = A primeira etapa é a etapa lenta. Na qual irá ocorrer uma dissociação heterolítica do reagente formando um carbocátion. e liberando um grupo de saída, nucleofugo. A formação do carbocátion é geralmente lenta, endotérmica e, em termos de energia livre de Gibbs, uma etapa com aumento da energia. Portanto a etapa 1 é a etapa determinante para a velocidade da reação Sn1
- E como nessa etapa ocorre apenas uma transferência de elétrons intramolecular no reagente, a velocidade da reação irá depender somente da concentração do reagente, sendo uma reação de primeira ordem em relação ao reagente e de primeira ordem global.
- Por exemplo: O cloreto de ter-butila reage por substituíção, praticamente com a mesma velocidade, na água pura, com concentração de íons hidróxido de 10−7M ou numa solução aquosa básica a 0,05M de hidróxido de sódio, em que a concentração do íon hidróxido é 500.000 vezes maior
- A segunda etapa é uma reação de equilíbrio rápida e consiste em um nucleófilo agindo como base de Lewis ao atacar o carbocátion, ácido de Lewis, formado na etapa 1.
B = As moléculas podem ter vários centros estereogênicos, como por exemplo, para o (2R,3R)-2-3-dibromobutano. Para determinar a configuração absoluta, considera-se cada centro separadamente e cada centro é especificada como R e S.
O grupamento contendo o segundo centro estereogênico é considerado como um substituinte...
Um composto que contém mais de um centro estereogênico, mas é sobreponível à sua imagem especular é chamado de composto meso
Explicação:
espero ter ajudado .....