Question

O isomerismo ou a isomeria é um fenômeno no qual dois ou mais compostos apresentam a mesma fórmula
molecular e diferentes fórmulas estruturais. Baseado nesse fato, quantos isômeros planos diferentes podemos
obter com a fórmula molecular C5H11F?
(A) 9.
(B) 8.
(C) 10.
(D) 5.
(E) 6.

Answer 1

Resposta:

B) 8

Explicação:

Há 5 tipos de isômeros planos: função, posição, cadeia, metameria e tautomeria. Logo de cara a gente já exclui os tipos que são impossíveis para essa molécula (C5H11F):

• Isomeria de função:

Em qualquer posição que se coloque o flúor, nunca deixará de ser um haleto de alquila, pois as demais funções orgânicas normalmente envolvem oxigênio, nitrogênio ou enxofre na composição. Assim não há como ocorrer isômeros de função para essa substância.

• Metameria:

Para ocorrer a existência de metâmeros, é preciso existir no mínimo um heteroátomo na cadeia carbônica, algo que é impossível para o flúor, pois, para isso, ele precisaria formar no mínimo 2 ligações, mas o flúor só forma uma, então não é possível a existência de metâmeros para essa substância.

• Tautomeria:

Para ocorrer a existência de tautômeros, o C5H11F precisaria coexistir com outra substância, ou seja, estar em um equilíbrio químico, em que parte da substância é convertida em outra. Mas isso não ocorre com haletos de alquila, no geral apenas com enóis, cetonas e aldeídos.

— resta então, isomeria de posição e cadeia.

• Isomeria de cadeia:

É uma isomeria que ocorre quando substâncias apresentam mesma fórmula molecular, porém as suas cadeias carbônicas são diferentes. O C5H11F pode apresentar até 3 formas de cadeia carbônica:

n-pentano (fluorpentano)

isopentano ou metilbutano (fluor-metilbutano)

neopentano ou dimetilpropano (fluor-dimetilpropano)

• Isomeria de posição:

É uma isomeria que ocorre quando algum elemento da molécula pode assumir várias posições na cadeia carbônica, esses elementos podem ser radicais, ligações duplas ou ramificações. No caso do C5H11F, para cada isômero de cadeia, o flúor pode mudar a sua posição na cadeia:

fluorpentano:

1-fluorpentano

2-fluorpentano

3-fluorpentano

= total, 3 isômeros.

fluor-metilbutano:

1-fluor-2-metilbutano

1-fluor-3-metilbutano

2-fluor-2-metilbutano

2-fluor-3-metilbutano

= total, 4 isômeros.

fluor-dimetilpropano:

1-fluor-2,2-dimetilpropano

= total, 1 isômero.

→ Total de isômeros planos:

3 + 4 + 1 = 8 isômeros.