Imagine que o composto hipotético abaixo tenha um máximo de absorção em 300 nm. Assinale a alternativa que responde corretamente às perguntas abaixo:
I) Como evitar uma absorção pequena mas em região mais próxima do visível?
II) Como deslocar a absorção máxima em direção ao visível?
III) Como evitar o pico de maior intensidade de absorção no ultravioleta?
A.
a) I) Reduzir a carbonila com boroidreto de sódio.
II) Gerar um enolato com base forte.
III) Reduzir as duplas ligações com paládio sobre carbono na presença de hidrogênio.
B.
b) I) Reduzir a carbonila com hidreto de sódio.
II) Gerar um enolato com base forte.
III) Reduzir as duplas ligações com paládio sobre carbono na presença de hidrogênio.
C.
c) I) Reduzir a carbonila com boroidreto de sódio.
II) Gerar um enolato com trietilamina.
III) Reduzir as duplas ligações com paládio sobre carbono na presença de hidrogênio.
D.
d) I) Reduzir a carbonila com boroidreto de sódio.
II) Gerar um enolato com base forte.
III) Reduzir somente a dupla do anel.
E.
e) I) Gerar uma imina a partir da carbonila.
II) Gerar um enolato com base forte.
III) Reduzir as duplas ligações com paládio sobre carbono na presença de hidrogênio.
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Resposta:
a) I) Reduzir a carbonila com boroidreto de sódio.
II) Gerar um enolato com base forte.
III) Reduzir as duplas ligações com paládio sobre carbono na presença de hidrogênio.
Explicação:
I) Isso geraria um álcool que não possui o tipo de transição mencionada.
II) Um enolato seria altamente conjugado, absorvendo em comprimentos de onda maiores.
III) A redução total das duplas cessaria qualquer conjugação.
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