4. (Adaptado de IESES/2019) Um estudo ao qual a BBC teve acesso exclusivo mostra que o uso da talidomida continua a causar defeitos físicos em bebês nascidos no Brasil. A polêmica droga é distribuída na rede pública para tratar pessoas com hanseníase - doença antigamente chamada de lepra, causada pelo bacilo de Hansen, o Mycobacterium leprae, que ataca nervos periféricos e a pele. Mas algumas mulheres, por desconhecerem seus riscos, têm tomado o medicamento no Brasil durante a gestação. O uso durante a gestação restringiu o crescimento dos membros dos bebês, que nasceram com má formação nas pernas e braços.
A molécula da talidomida apresenta um carbono quiral existindo o isômero (R) que apresenta o efeito terapêutico e o isômero (S) que é responsável por causar má formação em fetos. Assinale qual tipo de isomeria ocorre na talidomida:
Opções de pergunta 20:
a) Óptica.
b) Geométrica
c)Funcional
d) Posição
e) Tautomeria
Respostas
A isomeria que ocorre na talidomida é um exemplo clássico de isomeria óptica.
Alternativa correta letra A.
Por que a talidomida tem efeitos adversos?
A talidomida foi um fármaco comercializado pelas gestantes na década de 50 e 60 com o intuito de diminuir as náuseas e vômitos em decorrência da gravidez.
A talidomida possui dois isômeros espaciais também chamados de estereoisômeros (enantiômeros).
Estes enantiômeros da talidomida na atividade óptica modificam sua conformação passando de dextrogiro para levogiro de acordo com a incidência da luz polarizada. Com os estudos, descobriram que o dextrogiro (rotação do isômero para direita) era o responsável por inibir as náuseas, já o levogiro é teratogênico sendo responsável pelas más formações dos neonatos.
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