"Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o
relatório da ONU. [] Ele monitora um problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de
ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de aerossol, aparelhos de ar-condicionado e
refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e hidroclorofluorocarbonos [..]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila
que foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a partir do Tratado de Montreal, em
1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de alcanos, analise as afirmativas a seguir:
1-A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é substituído por um halogênio.
II-A halogenação de alcanos termina com a quebra da ligação de uma molécula diatômica de halogênio.
III-Os radicais formados fazem com que a halogenação dos alcanos não seja facilmente controlada.
IV-A etapa de terminação é a segunda etapa da reação radicalar de alcanos, na qual outros produtos também são formados.
Assinale a alternativa CORRETA:
Respostas
Resposta:
I-A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é substituído por um halogênio.
Explicação:
II-ERRADO A halogenação de alcanos COMEÇA com a quebra da ligação de uma molécula diatômica de halogênio.
III-ERRADO Os radicais formados fazem com que a halogenação dos alcanos SEJA facilmente controlada.
IV-ERRADO. A etapa de terminação NÃO é a segunda etapa da reação radicalar de alcanos, na qual outros produtos também são formados. NA SEGUNDA ETAPA, OCORRE A RETIRADA DE UM ÁTOMO DE HIDROGÊNIO DO ALCANO, POR UM DOS ÁTOMOS DE CLORO. NA TERCEIRA ETAPA O ÁTOMO DE CLORO QUE SOBROU REAGE COM O ALCANO.
A Halogenação de alcanos ocorre por Mecanismo Radicalar. A quebra da ligação entre os halogênios dá início a reação. Reações radicalares não são facilmente controladas, pois os radicais livres são altamente reativos.
Halogenação de alcanos
São reações orgânicas nas quais o produto é um alcano acrescido de um halogênio. Essa reação é considerada Radicalar, pois ocorre com a formação de radicais livres.
Estes alcanos são submetidos a presença de halogênio molecular, como Cl2, Br2 ou I2. Com o flúor não é feita essa reação por ser extremamente instável.
Nesse tipo de reação os halogênios (família 7A) são representados por X2. Esta reação ocorre somente na presença de um catalisador, que seriam luz (λ) ou o calor (∆).
Mecanismos da halogenação de alcanos:
- Primeiramente, ocorre a quebra da ligação sigma presente nos dois átomos de halogênio, transformando-os em radicais livres:
X2----> X*+X*
- Os radicais livres vão atacar a cadeia no local com maior diferença de eletronegatividade,promovendo a quebra da ligação sigma entre o hidrogênio e o carbono. Como resultado teremos um hidrogênio radicalar livre e um radical orgânico:
H3C-CH2-H + X* + X* -----> H3C-CH2* + H*
- Um dos halogênios (na forma de radical),irá atacar o carbono do radical orgânico, e o demais halogênio interage com o hidrogênio, resultando em:
H3C-CH2-H + X* + X* ----> H3C-CH2-X + HX
O resultado de toda a halogenação deste tipo será haletos orgânicos e hidrácido inorgânico.
Ao analisar o mecanismo de reação podemos afirmar que a resposta certa é: Apenas I e III estão corretas.
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