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Nicky é um trapaceiro profissional que acaba sendo escolhido como vítima por uma iniciante na profissão, Jess. Esperto como é, ele se deixa cair no golpe para desmascará-la no momento certo. Decepcionada, a ambiciosa Jess insiste para que Nicky lhe ensine seu método de trabalho e a aceite em sua equipe. Após uma certa relutância, Nicky concorda. Mas o problema maior é que ele também acaba se envolvendo romanticamente com ela, o que vai de encontro a uma de suas principais regras.
O longa começa com Nicky (Will Smith) fingindo cair num golpe de Jess (Margot Robbie) que era um mulher iniciante e amador na área das trapaças. Um tanto decepcionada, Jess pede para Nick ajudá-la a melhorar seus golpes, mesmo relutante ele aceita e os dois acabam se envolvendo amorosamente. A questão é que um relacionamento amoroso é contra as regras de Nick que tenta afastar Jess de sua vida.