Question

A reação entre bromo molecular e nitrobenzeno na presença do catalisador brometo férrico tem como produto majoritário o composto

a) bromobezeno
b) orto-dibromobenzeno
c) meta-bromonitrobezeno
d) orto-bromonitrobezeno
e) para-bromonitrobezeno

Answer 1

metabromonitrobenzeno é o composto formado – Letra C

Justificativa teórica

O nitrobenzeno (NO2C6H5) é um derivado monosubstituído do benzeno. Neste caso temos que avaliar o comportamento do radical NO2 sobre a entrada de um segundo radical o  Br –

a) Certos grupos facilitam a reação e orientam a entrada de um segundo grupo para as posições orto e para.

Entre eles temos:

– NH2; –OH; –CH3

Exemplo

A reação entre a anilina, fenilbenzeno (NH2C6H5) e o bromo vai dirigir o radical brometo para a posição orto e para. Neste caso temos a formação do ortobromoanilina (2 – bromofenilamina) e a formação do parabromoanilina (4 – bromo fenilamina).. Dados experimentais verificam que a maior tendência é a formação do parabromoanilina

b) Certos grupos facilitam a reação e orientam a entrada de um segundo grupo para a posição meta

Entre eles temos

– NO2; – COOH; – COH; –C≡N etc

Exemplo

A reação dada: nitrobenzeno NO2-C6H5 + Br2  NO2-C6H4Br + HBr dirige o radical brometo para a posição meta (posição 3 em relação ao grupo nitro). Assim, na reação objeto da questão temos a formação do metabromobenzeno ou 3 – bromobenzeno