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A Capitania de São Vicente, apesar de ter sido a primeira vila brasileira, porém, não prosperou na produção de açúcar, por ser uma Capitania litorânea, e ser barrada na Serra do Mar. Além da geografia não favorecer a região, São Vicente sofria vários ataques de contrabandistas e corsários, o que o tornava uma Capitania sem segurança.
Martim Affonso de Sousa não permaneceu muito tempo no Brasil, deixando sua Capitania nas mãos dos muitos portugueses que permaneceram aqui, como Braz Cubas, que depois se tornou capitão-mor da capitania. Esses portugueses é que realmente colonizaram a região. Com destaque para os jesuítas, que serviam como mediadores entre os nativos locais e os colonizadores portugueses, e fundaram muitas outras vilas, sendo a mais famosa de todas a vila de São Paulo.
A colonização da Capitania de São Vicente aconteceu, por dois importantes motivos, o primeiro por defesa, pois essa capitania se encontrava muito próxima dos domínios espanhóis, e o segundo e mais importante, foi por conter nela ouro e prata, o que desencadeou a busca pelo “el dorado”, trazendo muitos aventureiros portugueses que buscavam riquezas.