Explique, usando a teoria das tensões dos anéis de Bayer, o motivo do ciclopropano e do ciclobutano serem mais instáveis que os outros cicloalcanos:
Respostas
Explicação:
Os cicloalcanos são um grupo de hidrocarbonetos cíclicos saturados, ou seja, possuem apenas átomos de carbono e hidrogênio, com o carbono fazendo as 4 ligações (hibridização sp³). Quando o carbono faz 4 ligações químicas, ele admite uma geometria tetraédrica, com ângulo de cerca de 109,5° entre os 4 átomos ligantes, esse é o ângulo ideal para adquirir a máxima estabilidade. Porém, nos cicloalcanos de 3 e 4 carbonos, o ângulo das ligações é muito menor, promovendo uma tensão angular que destabiliza o composto. Para o ciclopropano, é esperado um formato de um triângulo equilátero, assim o ângulo entre as suas ligações é de 60°, já o ciclobutano, deveria ter a forma de um quadrado, com ângulo de 90° entre as ligações. Ambos são valores muito abaixo do ideal, 109,5°, algo que não acontece com o ciclopentano, que possui ângulo de ligação de 108°, bem mais próximo. Desse modo, a Teoria das Tensões dos Anéis de Bayer indica que a grande tensão angular no ciclopropano e ciclobutano os faz ser mais instáveis que os demais cicloalcanos, isso pode ser visualizado numericamente pela fórmula de tensão de Bayer:
t = (109,5° - α)/2
sendo α o ângulo das ligações do cicloalcano em questão.
- Ciclopropano:
t = (109,5° - 60°)/2
t = 49,5°/2
t = 24,75°
- Ciclobutano:
t = (109,5° - 90°)/2
t = 19,5°/2
t = 9,75°
- Ciclopentano:
t = (109,5° - 108°)/2
t = 1,5°/2
t = 0,75°
é possível visualizar que o ciclopentano é praticamente livre de tensão angular (bem próximo a 0), enquanto os dois anteriores apresentam um valor bem maior.