• Matéria: Química
  • Autor: letsousa2001
  • Perguntado 3 anos atrás

Desafio 3
A equipe de P&D (pesquisa e desenvolvimento) da indústria farmacêutica, após realização de diferentes estudos estruturais, chegou à estrutura molecular de 2 possíveis ativos que serão testadas para aplicação na formulação do novo medicamento que está em desenvolvimento. A Figura 01 apresenta as estruturas dos 2 possíveis compostos que serão empregados.

Avalie as estruturas propostas, reflita sobre elas e informe os seguintes dados relacionados a elas.
a) Indique a fórmula molecular e massa molecular das duas estruturas propostas.
b) Avalie as estruturas e indique os grupos funcionais presentes nas moléculas.
c) Avalie se as estruturas apresentam centros quirais, caso as moléculas possuam estes centros,
indique-os e informe o número de estereoisômeros presentes em cada uma das moléculas.
d) Discuta a importância de conhecer e reconhecer os centros quirais de moléculas orgânicas utilizadas como princípio ativo farmacêutico e como estes compostos podem apresentar comportamento químico diferente.

Anexos:

Sky000000: Você já conseguiu a resposta dessa questão?
rosiebgc: Não

Respostas

respondido por: eleticesouza
7

Resposta:

Preciso Saber dessa estrutura

Explicação:


erykakbarross: a foto ta encima da pergunta
Sky000000: Você sabe a resposta dessa pergunta?
Sky000000: A foto tá junto com a pergunta
isabel8945: Gostaria de saber tbm
respondido por: LHaconite
17

Considerando as duas moléculas, as respostas são:

a) As estruturas dos compostos são iguais a C₂₁H₂₁O₆N₂ com 397 g e C₃₇H₂₉O₃N₂ com 549 g.

b) Para estrutura A, temos cetona, álcool, éter, amida e amina, e na estrutura B, temos aldeído, cetona, amina e éster.

c) Para ambas as estruturas temos apenas dois estereoisômeros.

d) É importante conhecer os centros quirais para analisar os efeitos de cada estereoisômeros no organismo, onde um pode fazer bem e outro pode fazer mal.

Centros quirais

Podemos descrever os carbonos que apresentam 4 ligantes diferentes.

Para letra A

Por meio da imagem dos dois compostos, podemos descrever suas massas e sua estrutura molecular.

Estrutura A

  • Fórmula molecular = C₂₁H₂₁O₆N₂
  • Massa molecular = 397 g

Estrutura B

  • Fórmula molecular = C₃₇H₂₉O₃N₂
  • Massa molecular = 549 g

Portanto, as estruturas dos compostos são iguais a C₂₁H₂₁O₆N₂ com 397 g e C₃₇H₂₉O₃N₂ com 549 g.

Para letra B

Dentre os diferentes grupos funcionais da química orgânica, podemos por meio da análise das imagens descrever:

  • Estrutura A = Cetona, álcool, éter, amida e amina
  • Estrutura B = Aldeído, cetona, amina, éster

Portanto, para estrutura A, temos cetona, álcool, éter, amida e amina, e na estrutura B, temos aldeído, cetona, amina e éster.

Para letra C

Analisando as duas moléculas, procurando carbonos que estejam ligados a 4 ligantes diferentes, em ambas moléculas conseguimos encontrar apenas 1 carbono quiral, assim, para descobrir seu estereoisômeros, usamos a seguinte fórmula:

2^{n}

Onde:

  • n = Número de carbonos quirais

Como temos apenas 1 carbono quiral, temos:

2^{1}=2

Portanto, para ambas as estruturas temos apenas dois estereoisômeros.

Para letra D

Para moléculas orgânicas, o centro quiral é muito importante, uma vez que conforme a organização no espaço tridimensional, as moléculas podem assumir um papel diferente, ou seja, conforme os estereoisômeros, possuem um efeito diferente, mesmo sendo o mesmo composto.

Portanto, é importante conhecer os centros quirais para analisar os efeitos de cada estereoisômeros no organismo, onde um pode fazer bem e outro pode fazer mal.

Veja essa e outras questões sobre Centros quirais em:

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#SPJ2


vavabiologo: Está claro que na estrutura B temos 5 oxigênios e não 3. Portantto, a fórmula molecular e massa molecular estão erradas.
issodaquiservepra: Senhor(a), eu não te conheço e você provavelmente não me conhece, más, saiba que você é o meu herói (ou heroína hahaha)
diolangesouza: Amig@, valeu demais, quando eu crescer quero ser igual a você ^_^
joaoaraujojpeg: Na estrutura B há 30 Hidrogênios e 5 oxigênios. A fórmula molecular será C37H230O5N2, com massa molecular de 582g.
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