Desafio 3
A equipe de P&D (pesquisa e desenvolvimento) da indústria farmacêutica, após realização de diferentes estudos estruturais, chegou à estrutura molecular de 2 possíveis ativos que serão testadas para aplicação na formulação do novo medicamento que está em desenvolvimento. A Figura 01 apresenta as estruturas dos 2 possíveis compostos que serão empregados.
Avalie as estruturas propostas, reflita sobre elas e informe os seguintes dados relacionados a elas.
a) Indique a fórmula molecular e massa molecular das duas estruturas propostas.
b) Avalie as estruturas e indique os grupos funcionais presentes nas moléculas.
c) Avalie se as estruturas apresentam centros quirais, caso as moléculas possuam estes centros,
indique-os e informe o número de estereoisômeros presentes em cada uma das moléculas.
d) Discuta a importância de conhecer e reconhecer os centros quirais de moléculas orgânicas utilizadas como princípio ativo farmacêutico e como estes compostos podem apresentar comportamento químico diferente.
Respostas
Resposta:
Preciso Saber dessa estrutura
Explicação:
Considerando as duas moléculas, as respostas são:
a) As estruturas dos compostos são iguais a C₂₁H₂₁O₆N₂ com 397 g e C₃₇H₂₉O₃N₂ com 549 g.
b) Para estrutura A, temos cetona, álcool, éter, amida e amina, e na estrutura B, temos aldeído, cetona, amina e éster.
c) Para ambas as estruturas temos apenas dois estereoisômeros.
d) É importante conhecer os centros quirais para analisar os efeitos de cada estereoisômeros no organismo, onde um pode fazer bem e outro pode fazer mal.
Centros quirais
Podemos descrever os carbonos que apresentam 4 ligantes diferentes.
Para letra A
Por meio da imagem dos dois compostos, podemos descrever suas massas e sua estrutura molecular.
Estrutura A
- Fórmula molecular = C₂₁H₂₁O₆N₂
- Massa molecular = 397 g
Estrutura B
- Fórmula molecular = C₃₇H₂₉O₃N₂
- Massa molecular = 549 g
Portanto, as estruturas dos compostos são iguais a C₂₁H₂₁O₆N₂ com 397 g e C₃₇H₂₉O₃N₂ com 549 g.
Para letra B
Dentre os diferentes grupos funcionais da química orgânica, podemos por meio da análise das imagens descrever:
- Estrutura A = Cetona, álcool, éter, amida e amina
- Estrutura B = Aldeído, cetona, amina, éster
Portanto, para estrutura A, temos cetona, álcool, éter, amida e amina, e na estrutura B, temos aldeído, cetona, amina e éster.
Para letra C
Analisando as duas moléculas, procurando carbonos que estejam ligados a 4 ligantes diferentes, em ambas moléculas conseguimos encontrar apenas 1 carbono quiral, assim, para descobrir seu estereoisômeros, usamos a seguinte fórmula:
Onde:
- n = Número de carbonos quirais
Como temos apenas 1 carbono quiral, temos:
Portanto, para ambas as estruturas temos apenas dois estereoisômeros.
Para letra D
Para moléculas orgânicas, o centro quiral é muito importante, uma vez que conforme a organização no espaço tridimensional, as moléculas podem assumir um papel diferente, ou seja, conforme os estereoisômeros, possuem um efeito diferente, mesmo sendo o mesmo composto.
Portanto, é importante conhecer os centros quirais para analisar os efeitos de cada estereoisômeros no organismo, onde um pode fazer bem e outro pode fazer mal.
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