Supondo que o composto but-2-en-2-ol estivesse em solução aquosa, manifestando possíveis equilíbrios químicos entre compostos isômeros entre si, e considerando a possibilidade de isomeria plana e espacial, construa as fórmulas estruturais (esqueletais) que estariam presentes nessa solução.
Respostas
O but-2-en-2-ol apresenta dois tipos de isomeria (plana de função e geométrica) e pode se apresentar em 3 isômeros.
O que é isomeria?
São moléculas que apresentam a mesma fórmula molecular, porém com diferenças estruturais. Existem dois tipos principais de isomeria:
- Plana - a diferença das moléculas pode ser observada através da sua estrutura plana (ou 2D). Dentro da isomeria plana existem os isômeros de cadeia, função, posição, metameria e tautomeria.
- Espaciais - Apesar de apresentarem as mesmas funções e cadeia, a diferença das moléculas consiste na alteração da estrutura tridimensional da mesma. Incluem isômeros geométricos e ópticos.
As mudanças estruturais alteram as propriedades físicas e químicas das moléculas.
Um tipo especial de isomeria plana são os isômeros de função, cuja fórmula molecular pode representar diversas funções orgânicas. O enol (hidroxila ligada a carbono insaturada), como a molécula de but-2-en-2-ol, a isomeria plana é do tipo tautomeria, ou seja, conversão do enol para cetona.
Além desse tipo, o but-2-en-2-ol também apresenta uma isomeria espacial do tipo geométrica, que ocorre em compostos cíclicos saturados ou de cadeias abertas insaturadas. Nessa isomeria, estaremos comparando os grupos ligados a insaturação but-2-en-2-ol (veja os grupos circulados na imagem). Quando grupos iguais estão do mesmo lado da molécula (em cima ou embaixo, por exemplo), aquele isômero é chamado cis. Quando esses grupos estão em lados opostos, o isômero é trans.
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