Um dos produtos da reação entre o clorobenzeno e o ácido nítrico é o:
A
1,2 diclorobenzeno
B
o-cloronitrobenzeno
C
p-dinitrobenzeno
D
m-cloronitrobenzeno
E
1-cloro-3-nitrobenzeno
Respostas
Analisando o grupo dirigente, um dos produtos da nitração do clorobenzeno será o o-cloronitrobenzeno. Portanto, a alternativa correta é a B.
Como funcionam os grupos dirigentes?
Quando um anel aromático já tiver um ligante diferente de hidrogênio ligado ao anel benzênico, as substituições posteriores serão influenciadas por esse ligante que é chamado de grupo dirigente.
As substituições no anel em relação ao primeiro substituinte podem ser:
- Orto (o) - O segundo ligante entra na posição 2 ou 6 em relação ao primeiro ligante.
- Meta (m) - O segundo ligante entra na posição 3 ou 5 em relação ao primeiro ligante.
- Para (p) - O segundo ligante entra na posição 4 em relação ao primeiro ligante.
Veja em detalhes a posição a qual cada nome se refere na imagem em anexo.
Os grupos dirigentes podem indicar em qual posição o próximo ligante irá "entrar" no anel. Eles podem ser de dois tipos:
- Orto/para dirigentes - com exceção dos haletobenzenos, esses dirigentes são chamados de grupos ativadores.
- Meta dirigentes - Em geral, grupos meta dirigentes apresentam ligações pi ou dativas. E são chamados de grupos desativadores.
Ao observarmos a tabela anexa, verificamos que o cloro é um orto/para diretor. Assim, a nitração do clorobenzeno formará dois produtos, o o-cloronitrobenzeno e o p-cloronitrobenzeno.
Como apenas o o-cloronitrobenzeno está presente nas alternativas, temos que a resposta correta é a B.
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