A reação de substituição eletrofílica aromática aparece como uma alternativa para a preparação de alguns intermediários na fabricação de detergentes. Considerando a sequência de reações na imagem, são feitas as seguintes afirmações:
I. O reagente AℓCℓ3 atua como catalisador nessa reação.
II. A reação da substância I, em presença de ácido sulfúrico (H2SO4), conduziu ao ácido derivado II, substituído na posição meta do anel aromático em relação à cadeia carbônica.
III. Na reação de formação do composto I, HCℓ é gerado como produto secundário. Por isso, a redução do pH da solução é verificada ao término dessa etapa.
Assinale a alternativa correta.
A
Apenas as afirmações II e III estão certas.
B
Apenas a afirmação III está certa.
C
Apenas as afirmações I e III estão certas.
D
Apenas a afirmação II está certa.
E
Apenas a afirmação I está certa.
Respostas
Sobre as afirmações feitas a respeito da reação de substituição eletrofílica aromática, são corretas apenas I e III. Portanto, alternativa correta é C.
Substituição eletrofílica aromática
São reações em que um dos ligantes presentes em um anel aromático, em geral, um hidrogênio, é substituído por um grupo que chamamos de eletrófilo, um reagente deficiente de elétrons.
- Afirmação I - Correta.
O está representado abaixo da seta de reação, indicando sua presença como catalisador. O catalisador é usado para acelerar a reação.
- Afirmação II - Incorreta.
A reação de I em II gera um composto aromático para substituído. Veja a definição dos nomes na imagem em anexo.
- Afirmação III - Correta.
Um exemplo clássico de substituição eletrofílica aromática é a alquilação de Friedel–Crafts, apresentada na primeira reação da imagem. Essa reação utiliza um haleto de alquila e um anel aromático, tendo como produto um composto aromático ramificado e um ácido inorgânico. A formação do ácido causa um abaixamento do pH final.
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