Question

Álcool sofre ssubstituição nucleofílica?

Answer 1

Imaginamos um álcool R-OH

Para sofrer uma substituição nucleofílica o carbono R deverá ser atacado, liberando um OH- no meio. O grupo OH- é um péssimo grupo de saída (por ser uma base muito forte).

Apenas em condições bem específicas ele poderá sofrer substituição nucleofílica. Por exemplo, empregando meio ácido, pode-se protonar o oxigênio, gerando o grupo R-(OH2+). Agora, como grupo de saída temos H2O, bem mais estável, o que permite a substituição.

Entretanto, como o álcool possui um oxigênio com pares eletrônicos, o álcool é muito mais utilizado como nucleófilo, do que como sendo eletrófilo (ou seja, ele prefere atacar, não ser atacado)

Espero ter ajudado
Vitor Hugo