Question

Desenhe as estruturas dos ácidos conjugados das bases a seguir e desenhe a espécie que deve predominar em pH = 7(o valor de pKa é referente ao ácido conjugado da base em solução aquosa diluída):

As estruturas estão anexadas.

Answer 1

a) Segue em anexo os ácidos conjugados, lembrando que as aminas se comportam como bases sendo protonada pela água.

b) É dito que os pKa dados são referentes aos ácido conjugados das bases, então temos que montar a equação do Ka tendo em mente que o ácido conjugado será o ácido (e não a espécie que o formou (até por eles tem caráter básico)), e liberará um H+.
Para facilitar, chamaremos os ácido conjugados de Ac e a base(que são os compostos dados de A apenas:
Temos:
Ac <--> A +  H+
Então:
$Ka = \frac{[A].[H+]}{[Ac]}$
Aplicando log de ambos os lados:
logKa = log[A] + log[H+] -log[Ac]
Isolando o log[H+]:
-log[H+] = log[A] -log[Ac] - logKa

Como:
pH = -log[H+]   e pKa = -log[Ka]
Teremos:
pH = log[A] -log[Ac] + pKa
Arranjando, temos que:
log[A] -log[Ac] = pH - pKa
Então chegamos a seguinte expressão, considerando o pH=7:
$log \frac{[A]}{[Ac]} = 7 - pKa$
E:
$\frac{[A]}{[Ac]} = 10^{(7-pKa)}$
Para a acetanilida:
$\frac{[A]}{[Ac]} = 10^{(7-0,61)} = 10^{(6,39)}$
Ou seja:
[A] >> [Ac]
Então a espécie predominante será a amina e não o seu ácido conjugado.

Para a Benzocaína:
$\frac{[A]}{[Ac]} = 10^{(7-2,78)} = 10^{(4,22)}$
Ou seja:
[A] >> [Ac]
Então a espécie predominante será a amina e não o seu ácido conjugado.

O resultado pode ser explicado pelo fato de que as aminas em geral são bases fracas, logo, ela se comportará como base em meios onde o pH é mais baixo (alta acidez ). 
Uma outra maneira de interpretar o resultado é de que os pKa são baixos, caracterizando Ka altos, ou seja, os ácidos conjugados formados são fortes, então eles tendem a se ionizar, liberando H+ facilmente, e voltando a ser uma amina. Apenas em meio com alta concentração de H+, a ionização do acido conjugado será desfavorável.

Espero ter ajudado =)