Question

O pKa do ácido conjugado da 2-fluoroanilina é igual a 2,96, mas o do ácido conjugado da 4-fluoroanilina é de 4,52. Qual a justificativa que você daria para essa diferença de valores?

Answer 1

Lembrando que : 

Maior o Pka , será menor acidez
Menor o Pka , maior a acidez

o

2-fluoroanilina : Temos o Flúor ocupando a posição orto no anel aromático


4-fluoroanilina :  Temos o Flúor ocupando a posição para no anel

No   2-fluoroanilina , vamos ter um menor   Pka isto pq o flúor por ser muito eletronegativo, ele diminuir a densidade de cargas negativas , e como está mais perto do grupo NH2 do anel ,  fica mais fácil retirar o Hidrogênio do mesmo, por isso  pKa é menor!!