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A fundação de São Paulo insere-se no processo de ocupação e exploração das terras americanas pelos portugueses, a partir do século XVI. Inicialmente, os colonizadores fundaram a Vila de Santo André da Borda do Campo (1553), constantemente ameaçada pelos povos indígenas da região. Nessa época, um grupo de padres da Companhia de Jesus, da qual faziam parte José de Anchieta e Manoel da Nóbrega, escalaram a serra do mar chegando ao planalto de Piratininga onde encontraram "ares frios e temperados como os de Espanha" e "uma terra mui sadia, fresca e de boas águas". Do ponto de vista da segurança, a localização topográfica de São Paulo era perfeita: situava-se numa colina alta e plana, cercada por dois rios, o Tamanduateí e o Anhangabaú.
Nesse lugar, fundaram o Colégio dos Jesuítas em 25 de janeiro de 1554, ao redor do qual iniciou-se a construção das primeiras casas de taipa que dariam origem ao povoado de São Paulo de Piratininga. Em 1560, o povoado ganhou foros de Vila e pelourinho mas a distância do litoral, o isolamento comercial e o solo inadequado ao cultivo de produtos de exportação, condenou a Vila a ocupar uma posição insignificante durante séculos na América Portuguesa. Por isso, ela ficou limitada ao que hoje denominamos Centro Velho de São Paulo ou triângulo histórico, em cujos vértices ficam os Conventos de São Francisco, de São Bento e do Carmo. Até o século XIX, nas ruas do triângulo (atuais ruas Direita, XV de Novembro e São Bento) concentravam-se o comércio, a rede bancária e os principais serviços de São Paulo.Em 1681, São Paulo foi considerada cabeça da Capitania de São Paulo e, em 1711, a Vila foi elevada à categoria de Cidade. Apesar disso, até o século XVIII, São Paulo continuava como um quartel-general de onde partiam as "bandeiras", expedições organizadas para apresar índios e procurar minerais preciosos nos sertões distantes. Ainda que não tenha contribuído para o crescimento econômico de São Paulo, a atividade bandeirante foi a responsável pelo devassamento e ampliação do território brasileiro a sul e a sudoeste, na proporção direta do extermínio das nações indígenas que opunham resistência a esse empreendimento.
A área urbana inicial, contudo, ampliou-se com a abertura de duas novas ruas, a Líbero Badaró e a Florêncio de Abreu. Em 1825, inaugurou-se o primeiro jardim público de São Paulo, o atual Jardim da Luz, iniciativa que indica uma preocupação urbanística com o aformoseamento da cidade. No início do século XIX, com a independência do Brasil, São Paulo firmou-se como capital da província e sede de uma Academia de Direito, convertendo-se em importante núcleo de atividades intelectuais e políticas. Concorreram também para isso, a criação da Escola Normal, a impressão de jornais e livros e o incremento das atividades culturais. No final do século, a cidade passou por profundas transformações econômicas e sociais decorrentes da expansão da lavoura cafeeira em várias regiões paulistas, da construção da estrada de ferro Santos-Jundiaí (1867) e do afluxo de imigrantes europeus. Para se ter uma idéia do crescimento vertiginoso da cidade na virada do século, basta observar que em 1895 a população de São Paulo era de 130 mil habitantes (dos quais 71 mil eram estrangeiros), chegando a 239.820 em 1900!). Nesse período, a área urbana se expandiu para além do perímetro do triângulo, surgiram as primeiras linhas de bondes, os reservatórios de água e a iluminação a gás.Esses fatores somados já esboçavam a formação de um parque industrial paulistano. A ocupação do espaço urbano registrou essas transformações. O Brás e a Lapa transformaram-se em bairros operários por excelência; ali concentravam-se as indústrias próximas aos trilhos da estrada de ferro inglesa, nas várzeas alagadiças dos rios Tamanduatey e Tietê. A região do Bexiga foi ocupada, sobretudo, pelos imigrantes italianos e a Avenida Paulista e adjacências, áreas arborizadas, elevadas e arejadas, pelos palacetes dos grandes cafeicultores .